methyl 10-methoxymethyl-9-phenanthrenecarboxylate | 147496-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 10-methoxymethyl-9-phenanthrenecarboxylate
• 英文别名: methyl 10-(methoxymethyl)phenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 147496-24-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: USCZUNFHBGXEKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-methoxymethyl-9-phenanthrenecarboxylate 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 9-hydroxymethylphenanthrene-10-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Cycloaddition of Phenanthrene-Fused Lactones to (E)-Anethole. Structural Effects and Dual Collapse Processes of an Exciplex Leading to Cycloadducts.

  摘要：

  在苯中用(E)-茴香脑照射10-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-顺式内酯，SCL）可得到一种分子间[2+2]环加成物，即环丁烷衍生物，而8-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-反式内酯，STL）则得到环丁烷衍生物和由氧杂环丁烷前体衍生的烯烃产物，即羰基加合物。由于涉及的激发复合体竞争性崩解为产物，SCL形成了结构高度不同的环加合物。基于分子轨道计算结果，讨论了菲衍生物分子间环加成的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.287
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基菲 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 五溴化磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 10-methoxymethyl-9-phenanthrenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Cycloaddition of Phenanthrene-Fused Lactones to (E)-Anethole. Structural Effects and Dual Collapse Processes of an Exciplex Leading to Cycloadducts.

  摘要：

  在苯中用(E)-茴香脑照射10-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-顺式内酯，SCL）可得到一种分子间[2+2]环加成物，即环丁烷衍生物，而8-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-反式内酯，STL）则得到环丁烷衍生物和由氧杂环丁烷前体衍生的烯烃产物，即羰基加合物。由于涉及的激发复合体竞争性崩解为产物，SCL形成了结构高度不同的环加合物。基于分子轨道计算结果，讨论了菲衍生物分子间环加成的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.287