2-phenyl-6-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one | 1579270-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-6-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1579270-48-6
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 330.309
• InChiKey: SVPSSPBDGALELT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯甲酰基)乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-phenyl-6-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的香豆素与三氟甲亚磺酸钠的直接Csp2-H自由基三氟甲基化。

  摘要：

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1039/c3cc49689a

文献信息

• Direct regioselective Csp2–H trifluoromethylation of pyrimidinones and pyridinones
  作者：Pei-Zhi Zhang、Cheng-Kun Li、Guo-Yu Zhang、Ling Zhang、Yao-Jia Jiang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.048

  日期：2016.6

  pyrimidinones and 3-trifluoromethyl pyridinones in moderate to good yields was described. The reaction showed that the steric hindrance due to bulky groups adjacent to the position of attack by the trifluoromethyl radical had important influence on the yield.

  描述了使用CF 3 SO 2 Na / Mn（OAc）3进行嘧啶酮和吡啶酮的直接区域选择性C sp2- H三氟甲基化，以中等至良好的产率提供了5-三氟甲基嘧啶酮和3-三氟甲基吡啶酮。该反应表明，由于三氟甲基自由基的进攻位置附近的庞大基团而引起的位阻对产率有重要影响。