(3aR,4aS,5S,9S,9aR)-9-Hydroxy-9-(1-hydroxymethyl-vinyl)-5-isopropyl-4a,9a-dimethyl-1,3a,4,4a,5,6,9,9a-octahydro-3-oxa-cyclopenta[f]azulene-2,7-dione | 1179807-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4aS,5S,9S,9aR)-9-Hydroxy-9-(1-hydroxymethyl-vinyl)-5-isopropyl-4a,9a-dimethyl-1,3a,4,4a,5,6,9,9a-octahydro-3-oxa-cyclopenta[f]azulene-2,7-dione
• 英文别名: Tricholomalide B；(3aR,4S,8S,8aS,9aR)-4-hydroxy-4-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-3a,8a-dimethyl-8-propan-2-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-3H-azuleno[5,6-b]furan-2,6-dione
• CAS: 1179807-55-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: CMFMNGXFTLTMOH-XAYHPSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aS,5S,9S,9aR)-9-Hydroxy-9-(1-hydroxymethyl-vinyl)-5-isopropyl-4a,9a-dimethyl-1,3a,4,4a,5,6,9,9a-octahydro-3-oxa-cyclopenta[f]azulene-2,7-dione 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tricholomalide A
  参考文献：
  名称：

  Tricholomalides A−C, New Neurotrophic Diterpenes from the Mushroom Tricholoma sp.

  摘要：

  Three new diterpenes, tricholomalides A-C (1-3), were isolated from the methanol extract of the fruiting body of Tricholoma sp. Their structures were elucidated on the basis of their spectral data, and the absolute configuration of 1 was determined by CD spectrum. Tricholomalides 1-3 significantly induced neurite outgrowth in rat pheochromocytoma cells (PC-12) at concentrations of 100 muM.

  DOI：

  10.1021/np030140x
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以16%的产率得到(3aR,4aS,5S,9S,9aR)-9-Hydroxy-9-(1-hydroxymethyl-vinyl)-5-isopropyl-4a,9a-dimethyl-1,3a,4,4a,5,6,9,9a-octahydro-3-oxa-cyclopenta[f]azulene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-Tricholomalides A 和 B 的全合成和结构修正

  摘要：

  神经营养性二萜类化合物，tricholomalides A 和 B，以简洁的方式合成。关键转化包括乙烯酮 [2 + 2] 环加成和格氏型反应。在合成过程中，确定了tricholomalides A和B的结构最初是错误的。

  DOI：

  10.1021/ja9049433