3-苄基-7,7-二甲基-7,8-二氢-2H-色烯-2,5(6H)-二酮 | 1000697-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-苄基-7,7-二甲基-7,8-二氢-2H-色烯-2,5(6H)-二酮
• 英文名称: 3-benzyl-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-6H-chromene-2,5-dione
• 英文别名: 3-benzyl-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-2H-chromene-2,5(6H)-dione；4-benzyl-9,9-dimethyl-2-oxabicyclo[4.4.0]deca-1(6),4-diene-3,7-dione；3-benzyl-7,7-dimethyl-6,8-dihydrochromene-2,5-dione
• CAS: 1000697-58-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: KIADQBHGXSSPJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  454.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-7,7-二甲基-7,8-二氢-2H-色烯-2,5(6H)-二酮 在 ammonium acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-benzyl-2-hydroxy-7,7-dimethyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 Morita-Baylis-Hillman 加合物醋酸盐高效合成 2-Hydroxy-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-ones 和 7,8-Dihydroquinolin-2,5(1H,6H)-diones

  摘要：

  Morita-Baylis-合成了一系列 2-hydroxy-7,8-dihydroquinolin-5(6 H)-ones 和 7,8-dihydroquinoline-2,5(1 H,6 H)-diones-在无溶剂条件下，Hillman - 乙酸加合物、环己烷-1,3-二酮和乙酸铵或伯胺在一锅中。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078601
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-苄基-7,7-二甲基-7,8-二氢-2H-色烯-2,5(6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐作为Rh（III）催化的CH活化中的碳前体。

  摘要：

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02618

文献信息

• Simple, One-Pot, and Facile Synthesis of Angularly Fused [6-7-5], [6-7-6], [6-7-7], and [6,7] Ring Systems Using Baylis-Hillman Acetates
  作者：Deevi Basavaiah、Kunche Aravindu、Katta Santosh Kumar、Kanumuri Ramesh Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200901483

  日期：2010.4

  A simple, convenient, and one-pot synthesis of angularly fused [6-7-5], [6-7-6], [6-7-7], and [6,7] carbocyclic ring systems from Baylis-Hillman acetates through a strategy involving alkylation, formation of a vinyl chloride, and intramolecular cyclization (Friedel-Crafts or Michael reaction) is described.

  来自 Baylis-Hillman 的有角度稠合 [6-7-5]、[6-7-6]、[6-7-7] 和 [6,7] 碳环系统的简单、方便和一锅法合成描述了通过涉及烷基化、形成氯乙烯和分子内环化（Friedel-Crafts 或迈克尔反应）的策略。
• An efficient synthesis of 3-arylmethyl-7,8-dihydro-6H-chromene-2,5-diones from Baylis–Hillman adduct acetates under solvent-free conditions
  作者：Weihui Zhong、Yongzhi Zhao、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.003

  日期：2008.6

  A simple, efficient synthesis of 3-arylmethyl-7,8-dihydro-6H-chromene-2,5-dione 4 from Baylis-Hillman adduct acetates derived from aromatic aldehydes and cyclohexane-1,3-diones under solvent-free conditions is described. Interestingly, when Baylis-Hillman adducts derived from aliphatic aldehydes were tested under the similar conditions, the unexpected stereoisomers 5 and 6 were obtained in moderate yields. A plausible mechanism for the formation of 4-6 is proposed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.