3-苄基-7,8-二氢-2H-色烯-2,5(6H)-二酮 | 1000697-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-苄基-7,8-二氢-2H-色烯-2,5(6H)-二酮
• 英文名称: 3-benzyl-7,8-dihydro-6H-chromene-2,5-dione
• 英文别名: 3-benzyl-7,8-dihydro-2H-chromene-2,5(6H)-dione
• CAS: 1000697-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: VXDKUNGKQJXVOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  457.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-7,8-二氢-2H-色烯-2,5(6H)-二酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到3-benzyl-7-iodo-7,8-dihydro-2H-chromene-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐作为Rh（III）催化的CH活化中的碳前体。

  摘要：

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02618
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-苄基-7,8-二氢-2H-色烯-2,5(6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐作为Rh（III）催化的CH活化中的碳前体。

  摘要：

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02618

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2-Hydroxy-7,8-dihydroquinolin-5(6<i>H</i>)-ones and 7,8-Dihydroquinoline-2,5(1<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones from Morita-Baylis-Hillman Adduct Acetates
  作者：Weike Su、Weihui Zhong、Fuliang Lin、Ren’er Chen

  DOI：10.1055/s-2008-1078601

  日期：2008.8

  A series of 2-hydroxy-7,8-dihydroquinolin-5(6 H)-ones and7,8-dihydroquinoline-2,5(1 H,6 H)-diones have been synthesized in goodto excellent yields from Morita-Baylis-Hillman -adductacetates, cyclohexane-1,3-diones and ammonium acetate or primaryamines in one pot under solvent-free conditions.

  Morita-Baylis-合成了一系列 2-hydroxy-7,8-dihydroquinolin-5(6 H)-ones 和 7,8-dihydroquinoline-2,5(1 H,6 H)-diones-在无溶剂条件下，Hillman - 乙酸加合物、环己烷-1,3-二酮和乙酸铵或伯胺在一锅中。
• 一种制备环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的方法及其化合物应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111978281B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明提供了一种制备环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的方法及其化合物应用，属于有机化学领域。在铑催化剂存在下，α,β‑不饱和羧酸与1,3‑环己二酮‑2‑苯基碘或4‑羟基色烯‑2‑酮‑2‑苯基碘反应，高选择性得到环己酮/色烯并吡喃酮类化合物。该方法具有反应条件温和，反应步骤短，后处理简单，反应产物立体选择性和区域选择高的优点。与此同时，环己酮并吡喃酮类化合物对于多种癌细胞的抑制上显示出了良好的活性。
• An efficient synthesis of 3-arylmethyl-7,8-dihydro-6H-chromene-2,5-diones from Baylis–Hillman adduct acetates under solvent-free conditions
  作者：Weihui Zhong、Yongzhi Zhao、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.003

  日期：2008.6

  A simple, efficient synthesis of 3-arylmethyl-7,8-dihydro-6H-chromene-2,5-dione 4 from Baylis-Hillman adduct acetates derived from aromatic aldehydes and cyclohexane-1,3-diones under solvent-free conditions is described. Interestingly, when Baylis-Hillman adducts derived from aliphatic aldehydes were tested under the similar conditions, the unexpected stereoisomers 5 and 6 were obtained in moderate yields. A plausible mechanism for the formation of 4-6 is proposed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodonium Ylides as Carbene Precursors in Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Yuqin Jiang、Pengfei Li、Jie Zhao、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02618

  日期：2020.10.2

  The rhodium(III)-catalyzed coupling of C–H substrates with iodonium ylides has been realized for the efficient synthesis of diverse cyclic skeletons, where the iodonium ylides have been identified as efficient and outstanding carbene precursors. The reaction systems are applicable to both sp2 and sp3 C–H substrates under mild and redox-neutral conditions. The catalyst loading can be as low as 0.5 mol

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。