2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(m-tolyl)acrylonitrile | 1012968-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(m-tolyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1012968-18-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: SFDBZFOQHBCIIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(m-tolyl)acrylonitrile 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 7-(1H-indol-3-yl)-2-(methylthio)-4-oxo-5-(m-tolyl)-1,4,5,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型单吲哚和双吲哚衍生物的合成和细胞毒活性：海洋生物碱 Nortopsentin 的类似物

  摘要：

  背景：海洋覆盖了地球表面的 70% 以上，占生物圈的 95% 以上。因此，海洋提供了丰富的海洋无脊椎动物，尤其是海绵、海鞘、苔藓动物和软体动物，它们产生结构独特的生物活性代谢物，如生物碱。海洋生物碱的生物活性支架表现出对人类癌细胞系的细胞毒活性。 目的：通过对核心咪唑环和一个侧吲哚环进行结构修饰，制备作为细胞毒剂的海洋生物碱nortopsentin类似物[具有2,4-双(3'-吲哚基)咪唑支架]。 方法：合成了四个系列的nortopsentin类似物，其中咪唑环被吡唑、吡啶并[2,3-d]嘧啶酮和吡啶环取代。此外，侧吲哚环之一被取代的苯基部分取代。测试了目标化合物对 HCT-116 细胞系的体外细胞毒活性，并进一步研究了最有效的化合物对 HCT-116 细胞周期进程的影响。 结果：合成化合物的细胞毒筛选显示，双吲哚基吡啶二甲腈8a-d 表现出最有效的细胞毒活性，IC 50 =2.6-8.8

  DOI：

  10.2174/1573406416666200509235305
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 、 3-甲基苯甲醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(m-tolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  InCl 3介导的多组分反应一锅合成吲哚-3-基吡啶和2,2'-联吡啶衍生物

  摘要：

  有效制备2-（1 H-吲哚-3-基）-6-甲氧基-4-芳基吡啶-3,5-二甲腈和6-甲氧基-4-芳基-2,2'-联吡啶的简单方案通过一锅多组分反应在回流条件下获得了-5腈衍生物。该方法的特别有价值的特征包括在短的反应时间内高产率的产品和广泛的底物范围。建立吲哚-3-基吡啶和2,2'-联吡啶骨架是一种有效而有前途的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.097