2-azidoethyl 6-O-benzyl-4-O-(di-O-benzylphosphoryl)-2-deoxy-2-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido][(R)-3-(benzyloxy)dodecanoyl]-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-4-O-benzyl-2-deoxy-2-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido][(R)-3-(benzyloxy)dodecanoyl]-β-D-glucopyranoside | 1608489-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 6-O-benzyl-4-O-(di-O-benzylphosphoryl)-2-deoxy-2-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido][(R)-3-(benzyloxy)dodecanoyl]-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-4-O-benzyl-2-deoxy-2-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido][(R)-3-(benzyloxy)dodecanoyl]-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1608489-11-7
• 化学式: C₁₃₂H₂₀₄N₅O₂₂P
• 分子量: 2244.07
• InChiKey: FUOBBHOZCOYQGI-FNQPSOMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32.82
• 重原子数：
  160.0
• 可旋转键数：
  98.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  330.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 6-O-benzyl-4-O-(di-O-benzylphosphoryl)-2-deoxy-2-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido][(R)-3-(benzyloxy)dodecanoyl]-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-4-O-benzyl-2-deoxy-2-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido][(R)-3-(benzyloxy)dodecanoyl]-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以66 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单磷酰脂质 A-鼠李糖缀合物作为一类新型疫苗佐剂

  摘要：

  佐剂是所有疫苗制剂的组成部分，但目前仅有少数佐剂，其功效或适用范围有限。因此，开发更强大和多样化的佐剂是必要的。为此，设计、合成了一类新的佐剂，其在单磷酰脂质 A (MPLA) 的 1-和 6'-位上连接有 α-和 β-鼠李糖 (Rha)，并在小鼠中进行了免疫学评估。结果表明 MPLA 和 Rha 具有协同作用，这两种免疫刺激剂分别通过与 Toll 样受体 4 相互作用并招募内源性抗 Rha 抗体发挥作用。所有测试的 MPLA-Rha 缀合物均表现出有效的佐剂活性，可促进针对蛋白质和碳水化合物抗原的抗体产生。总体而言，MPLA-α-Rha 表现出比 MPLA-β-Rha 更好的活性，并且 6' 连接的缀合物略好于 1 连接的缀合物。特别是，MPLA-1-α-Rha和MPLA-6'-α-Rha分别是促进针对蛋白抗原匙孔血蓝蛋白和碳水化合物抗原sTn的IgG抗体应答的最有效佐剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02385
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido][(R)-3-(benzyloxy)dodecanoyl]-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-4-O-benzyl-2-deoxy-2-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido][(R)-3-(benzyloxy)dodecanoyl]-β-D-glucopyranoside 、 二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 、 癸烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到2-azidoethyl 6-O-benzyl-4-O-(di-O-benzylphosphoryl)-2-deoxy-2-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido][(R)-3-(benzyloxy)dodecanoyl]-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-4-O-benzyl-2-deoxy-2-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido][(R)-3-(benzyloxy)dodecanoyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单磷酰脂质 A 衍生物作为全合成自辅助糖缀合物癌症疫苗载体的合成和评价†

  摘要：

  完全合成的基于碳水化合物的癌症疫苗是一个有吸引力的概念，但该领域的一个重要课题是开发合适的疫苗载体，以提高肿瘤相关碳水化合物抗原 (TACA) 的免疫原性和其他免疫学特性。在此背景下，通过合成脑膜炎奈瑟菌脂质 A 的四种单磷酰衍生物高度收敛和有效的策略，并被评估为疫苗载体和佐剂。发现这些单磷酰脂质 A (MPLA) 衍生物与 sTn 抗原的修饰形式的缀合物在没有外部佐剂的情况下引发高滴度的抗原特异性 IgG 抗体，表明 T 细胞依赖性免疫反应。结论是 MPLA 可用作有效的疫苗载体和内置佐剂，以创建完全合成的基于碳水化合物的自佐剂癌症疫苗。MPLA 的脂质组成和结构显示对其免疫活性有显着影响，在检查的 MPLA 中，天然脑膜炎奈瑟菌MPLA 表现出最有前途的特性。此外，常规疫苗佐剂 Titermax Gold 可能通过与 MPLA 相互作用来抑制而不是促进 MPLA 偶联物的免疫活性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00390j