2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal | 1563178-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal
• CAS: 1563178-12-0
• 化学式: C₈₁H₈₄O₁₄
• 分子量: 1281.55
• InChiKey: KRWRZLQKFHZHII-JHQICUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.28
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  129.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖基二硫代氨基甲酸酯：无辅助基团的 β-选择性偶联

  摘要：

  在本文中，我们评估了具有未受保护的 C2 羟基的糖基二硫代氨基甲酸酯 (DTC) 作为 β 连接寡糖合成中的供体。我们报告了通过 DMDO 氧化将糖类一锅温和地转化为 β-糖基 DTC，随后 DTC 盐开环，这可以从仲胺和 CS 2原位生成。糖基 DTCs 在低温下很容易被 Cu(I) 或 Cu(II) 三氟甲磺酸盐激活，并且适合反复合成策略，如三-β-1,6-连接的四糖的有效构建所证明的。尽管不存在预先存在的 C2 辅助基团，但糖基 DTC 偶联具有高度的 β 选择性。我们提供的证据表明，定向效应是由 C2 羟基本身通过顺式稠合双环中间体的假定形成介导的。

  DOI：

  10.1021/jo500032k
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  糖基二硫代氨基甲酸酯：无辅助基团的 β-选择性偶联

  摘要：

  在本文中，我们评估了具有未受保护的 C2 羟基的糖基二硫代氨基甲酸酯 (DTC) 作为 β 连接寡糖合成中的供体。我们报告了通过 DMDO 氧化将糖类一锅温和地转化为 β-糖基 DTC，随后 DTC 盐开环，这可以从仲胺和 CS 2原位生成。糖基 DTCs 在低温下很容易被 Cu(I) 或 Cu(II) 三氟甲磺酸盐激活，并且适合反复合成策略，如三-β-1,6-连接的四糖的有效构建所证明的。尽管不存在预先存在的 C2 辅助基团，但糖基 DTC 偶联具有高度的 β 选择性。我们提供的证据表明，定向效应是由 C2 羟基本身通过顺式稠合双环中间体的假定形成介导的。

  DOI：

  10.1021/jo500032k