(s)-Lactic acid chloride | 162627-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (s)-Lactic acid chloride
• 英文别名: (2S)-2-hydroxypropanoyl chloride
• CAS: 162627-02-3
• 化学式: C₃H₅ClO₂
• 分子量: 108.525
• InChiKey: HGVUWQBXZZWUGD-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色醇 、 (s)-Lactic acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4 mg的产率得到(R)-2-(1H-indol-3-yl)ethyl 2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Indole Derivatives from a Marine Sponge-Derived Yeast as DPPH Radical Scavengers

  摘要：

  Two new indole derivatives (3, 4) and three known compounds (1, 2, 5) were isolated as radical scavengers from the culture filtrate of a marine sponge-derived yeast. Their structures were determined to be tyrosol (1), tryptophol (2). 2-(1H-indol-3-yl)ethyl 2-hydroxypropanoate (3), 2-(1H-indol-3-yl)ethyl 5-hydroxypentanoate (4), and cyclo(L-Pro-L-Tyr) (5) on the basis of their spectroscopic data. The absolute configurations of compounds 3 and 5 were determined by chiral HPLC analysis combined with synthesis and Marfey's method, respectively. Each obtained compound was evaluated for DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) radical scavenging activity, and all compounds exhibited weak activities.

  DOI：

  10.1021/np900483g
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸 在 三光气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (s)-Lactic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中通过羧酸的快速和强活化形成有效的酰胺键

  摘要：

  开发没有副反应（包括差向异构化）的高效酰胺键形成方法很重要，本文描述了这种方法并且基于羧酸的快速和强活化的概念。各种羧酸快速（0.5 秒）转化为高活性物质，源自廉价且毒性较低的固体三光气，然后快速（4.3 秒）与各种胺反应以高产率（74 %-定量）提供所需的肽.) 没有明显的差向异构化 (≤3%)。我们的工艺可以在环境温度下进行，并且只有 CO 2生成二异丙基乙胺的盐酸盐。在肽合成的悠久历史中，大量的活性偶联剂已被废弃，因为生成的高活性亲电子物质通常容易发生副反应，例如差向异构化。这里提出的概念应该重新引起人们对使用这些试剂的兴趣。

  DOI：

  10.1002/anie.201307987