di-tert-butyl 2-<(1S,2R)-2-benzyloxy-1-hydroxypropyl>malonate | 239100-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2-<(1S,2R)-2-benzyloxy-1-hydroxypropyl>malonate
• CAS: 239100-59-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: LKBYTNMROZZAFO-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-<(1S,2R)-2-benzyloxy-1-hydroxypropyl>malonate 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 氢气 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl (2R,3R)-2-carbamoyl-3-<(R)-1-hydroxyethyl>oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第1部分：环氧-γ-内酰胺部分的构建和绝对立体化学的推论

  摘要：

  从（R）-丙醛衍生物经11个步骤完成环氧乙烷（1）的环氧-γ-内酰胺部分的对映选择性构建。关键步骤包括：（i）（R）-丙醛与丙二酸酯之间的立体选择性羟醛反应；（ii）丙二酸酯衍生物10的非对映特异性内酯化；（iii）将16环化为环氧-γ-内酰胺衍生物2。合成了两种对映体（R，R）-2和（S，S）-2 ，并将它们的旋光度与（+）-上二十碳烯（1）的旋光度进行了比较。结果表明1的绝对构型为（13 R，14 R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00367-1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 2-苯基甲氧基丙醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ditert-butyl 2-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxypropyl]propanedioate 、 di-tert-butyl 2-<(1S,2R)-2-benzyloxy-1-hydroxypropyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-Asymmetric induction in the aldol addition reaction of malonate ester enolate to α-alkoxy aldehyde

  摘要：

  在氯化锌存在下，丙二酸叔丁酯的锂烯醇盐与各种δ-烷氧基醛发生立体选择性醛醇反应，得到了高产率的反-1,2-二醇；在相同条件下，2-三苯甲基氧基丙醛得到了合成-1,2-二醇。

  DOI：

  10.1039/a806290k