ethyl 4-(4-bromo-2-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 1452886-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromo-2-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl-4-(4-bromo-2-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1452886-70-2
• 化学式: C₂₁H₂₃BrFNO₃
• 分子量: 436.321
• InChiKey: BYYJVDDFIGXVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-溴-2-氟苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-(4-bromo-2-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以聚乙二醇为溶剂的无催化剂高效合成聚氢喹啉及其细胞毒性评估

  摘要：

  摘要在室温下，以聚乙二醇为溶剂，通过醛，二甲酮，乙酸乙酯和乙酸铵的四组分偶联，实现了环保的一锅法合成多氢喹啉。转换在2-4小时内完成，并且形成的产品收率很高（83-95％）。不需要任何额外的催化剂。已经制备了几种已知和未知的聚氢喹啉。一些化合物表现出令人印象深刻的细胞毒性活性。 图形概要已经开发了聚氢喹啉衍生物的新的多组分合成。一些化合物的细胞毒活性令人印象深刻。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0706-1

文献信息

• Dihydropyridines as potential α-amylase and α-glucosidase inhibitors: Synthesis, in vitro and in silico studies
  作者：Hina Yousuf、Shahbaz Shamim、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Kanwal、Shehryar Hameed、Muhammad Naseem Khan、Muhammad Taha、Minhajul Arfeen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103581

  日期：2020.3

  Dihydropyridine derivatives 1-31 were synthesized via one-pot solvent free condition and screened for in vitro against alpha-amylase and alpha-glucosidase enzyme. The synthetic derivatives 1-31 showed good alpha-amylase inhibition in the range of IC50 = 2.21 +/- 0.06-9.97 +/- 0.08 mu M, as compared to the standard drug acarbose (IC50 = 2.01 +/- 0.1 mu M) and alpha-glucosidase inhibition in the range of IC50 = 2.31 +/- 0.09-9.9 +/- 0.1 mu M as compared to standard acarbose (IC50 = 2.07 +/- 0.1 mu M), respectively. To determine the mode of binding interactions of synthetic molecules with active sites of enzyme, molecular docking studies were also performed. Different spectroscopic techniques such as H-1, C-13 NMR, EI-MS, and HREI-MS were used to characterize all the synthetic compounds.