(5,10,15-triphenylporphyrinato)zinc(II) | 201593-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5,10,15-triphenylporphyrinato)zinc(II)
• 英文别名: (5,10,15-triphenylporphyrin)zinc(II)；Zn(10,15,20-triphenylporphyrinate)；zinc 5,10,15-triphenylporphyrin；ZnTrPP
• CAS: 201593-16-0
• 化学式: C₃₈H₂₄N₄Zn
• 分子量: 602.025
• InChiKey: UHGAHVKEMLBPAQ-ZBSPJBKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,10,15-triphenylporphyrinato)zinc(II) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 [5-bromo-10,15,20-triphenylporphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and ligand binding properties of triptycene-linked porphyrin arrays

  摘要：

  Multiporphyrin arrays are a complex class of molecules with numerous potential applications in energy transfer, photomedicine, and light harvesting. We have developed a facile/versatile route to a class of triptycene-linked porphyrin arrays via both Suzuki and Sonogashira cross-coupling methods, which makes use of the rigid three-pronged orientation of triptycene to construct trimeric porphyrin arrays linked either in the meso or beta-position with various linker groups. In order to understand the properties of these potential antenna systems and probe their potential applications, the coordination behavior of zinc(11) derivatives with mono- and bidentate N-donor ligands was investigated. Depending on ligand concentration, both one- and two-point binding was observed with a bidentate ligand. Also/in addition, different cavity sizes, obtained by the use of different linker groups, resulted in differences in the binding properties of each trimeric system. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.025
• 作为产物：
  描述：

  [5-iodo-10,15,20-triphenylporphyrinato]zinc(II) 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(5,10,15-triphenylporphyrinato)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  镍 (0) 介导的 Ullmann 同源偶联有效合成介孔连接的双卟啉

  摘要：

  已在温和条件下通过镍 (0) 介导的 Ullmann 同源偶联制备了中观连接的双卟啉。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259101
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3,4-二氢-2-萘基)-乙酰胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 3-(diphenylphosphino)pyridine (5,10,15-triphenylporphyrinato)zinc(II) 、 (S)-BINOL-derived phosphite 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (-)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-acetamide 、 (-)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  筛选超分子催化剂库，以寻找用于困难的酰胺酰胺底物不对称氢化的选择性催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503663

文献信息

• A Facile and Potent Synthesis ofmeso,meso-Linked Porphyrin Arrays Using Iodine(III) Reagents
  作者：Li-Mei Jin、Liang Chen、Juan-Juan Yin、Can-Cheng Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200500255

  日期：2005.9

  The synthesis of meso,meso-linked fluoroalkylporphyrin arrays has been accomplished, in excellent yields, by the simple treatment of a CHCl3 solution of zincated 5-fluoroalkyl-10,20-diarylporphyrins (where fluoroalkyl = CF3, ClC2F4, n-ClC4F8, n-C6F13, etc.) with iodine(III) reagents such as PhI(O–CO–CF3)2 (PIFA, also named as bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene) or PhI(OAc)2 (PIDA). For nonfluorinated

  通过简单处理锌酸盐 5-氟烷基-10,20-二芳基卟啉（其中氟烷基 = CF3、ClC2F4、n-ClC4F8、n -C6F13 等）与碘 (III) 试剂，如 PhI(O-CO- )2 (PIFA，也称为双(三氟乙酰氧基)碘]苯) 或 PhI(OAc)2 (PIDA)。对于非氟化锌酸 5-取代-10-20-二芳基卟啉（其中取代基 = 苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基等），类似的偶联反应也可以快速定量地进行。此外，各种 15-未取代的金属卟啉也可以高产率偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Regioselective β‐Trifluoromethylation of β‐Silylporphyrins by Using a Trifluoromethyl Copper Complex
  作者：Satoshi Hayashi、Akari Okamoto、Ryoto Nabekura、Masahiro Noji、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1002/ejoc.202101077

  日期：2021.11.8

  An efficient method for the preparation of β-trifluoromethylporphyrins was developed through the reaction of β-silylated Zn(II) porphyrins by using a phenanthroline and triphenylphosphine-ligated trifluoromethyl–copper complex [(phen)(Ph3P)CuCF3].

  通过使用菲咯啉和三苯基膦连接的三氟甲基-铜络合物 [(phen)(Ph 3 P)CuCF 3 ]反应 β-甲硅烷基化 Zn(II) 卟啉，开发了一种制备 β-三氟甲基卟啉的有效方法。
• Regioselective β-silylation of porphyrins via iridium-catalyzed C–H bond activation
  作者：Noriaki Sugita、Satoshi Hayashi、Masashi Shibata、Taiga Endo、Masahiro Noji、Kazuhiko Takatori、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1039/c6ob02243j

  日期：——

  An efficient approach to meso-unsubstituted β-silylporphyrins was developed through highly regioselective Ir-catalyzed C–H activation, in the presence of HSiMe(OSiMe₃)₂ as the Si source, from meso-unsubstituted porphyrins.

  通过高度区域选择性的铱催化C-H活化，在存在HSiMe(OSiMe3)2作为硅源的情况下，从meso-未取代的卟啉中开发了一种高效的制备meso-未取代的β-硅基卟啉的方法。
• Synthetic, Structural, and Spectroscopic Studies of Bis(porphyrinzinc) Complexes Linked by Two-Atom Conjugating Bridges
  作者：Shannon R. Harper、Michael C. Pfrunder、Louisa J. Esdaile、Paul Jensen、John C. McMurtrie、Dennis P. Arnold

  DOI：10.1002/ejoc.201500183

  日期：2015.5

  Four Zn-II 5,10,15-triphenylporphyrin (TriPP) complexes meso-meso linked by two-atom bridges, namely, C2H2 (2), C-2 (3), CH= N (4), and N-2 (5), were prepared, for comparison of ground-state inter-porphyrin conjugation. The X-ray crystal structure of azoporphyrin 5 center dot py(2) (py = pyridine) was determined: it exhibits a stepped-offset shape and a porphyrin- azo torsion angle of 34.8 degrees

  四种 Zn-II 5,10,15-三苯基卟啉 (TriPP) 配合物通过两个原子桥连接，即 C2H2 (2)、C-2 (3)、CH= N (4) 和 N-2 (5) 制备，用于比较基态卟啉间共轭。确定了偶氮卟啉 5 中心点 py(2)（py = 吡啶）的 X 射线晶体结构：它呈现阶梯状偏移形状和 34.8 度的卟啉-偶氮扭转角。制备了一些新的单卟啉起始材料，以及 ZnTriPPNH(2) (27)、ZnTriPPCHO (23)、NiTriPPCHO (7) 和 ZnTriPPCH(2)CH(2)Ph (18)，以及副产物丁二炔连接的二聚体26 个通过单晶 X 射线晶体学表征。二聚体中的共轭通过电子吸收和稳态荧光光谱进行评估。所有显示不同的分裂 B 乐队：偶氮卟啉 5 显然具有最强的基态卟啉间相互作用。亚胺 4 和偶氮 5 显示出强烈淬灭的荧光发射，这表明存在由含 N 接头提供的有效弛豫途径。
• The Heck reaction for porphyrin functionalisation: synthesis of meso-alkenyl monoporphyrins and palladium-catalysed formation of unprecedented meso–β ethene-linked diporphyrins
  作者：Oliver B. Locos、Dennis P. Arnold

  DOI：10.1039/b516989e

  日期：——

  technique was also applied to meso-ethenylporphyrins and simple aryl halides, with mixed results. Only meso-vinyl nickel(ii) porphyrins showed any reactivity under our conditions. A mixture of 1,1- and 1,2-disubstitution across the alkene was observed for 5-vinyl-10,15,20-triphenylporphyrinatonickel(ii) (meso-vinylNiTriPP), whereas 5-vinyl-10,20-bis(3,5-di-t-butylphenyl)porphyrinatonickel(ii) (meso-vinylNiDAP)

  钯催化的乙烯基衍生物丙烯酸甲酯，苯乙烯和丙烯腈与5-溴10,15,20-三苯基卟啉（MTriPPBr; M = 2H，Ni，Zn）和5,15-二溴10,20-bis（ 3,5-二叔丁基苯基）卟啉（MDAPBr（2））产生了一系列的单和双取代的烯基卟啉，从而证明了中卤代卟啉在Heck型反应中的适用性。相同的技术也应用于内乙烯基卟啉和简单的芳基卤化物，结果不一。在我们的条件下，只有中乙烯基镍（ii）卟啉显示出任何反应性。对于5-乙烯基-10,15,20-三苯基卟啉酮镍（ii）（间位乙烯基NiTriPP），观察到整个烯烃的1,1-和1,2-二取代混合物。 3,5-二叔丁基苯基）卟啉酮镍（ii）（内乙烯基NiDAP）生成了meso-1,1-，meso-1,2-和，令人惊讶的是，β-1,2-二取代的Heck产品。在类似的Heck条件下，将中乙烯基NiDAP与MTriPPBr偶联会意外地导致反式β-间