(4R)-4-[(4'R)-3'-O-acetyl-1',2'-O-isopropylidene-β-L-threofuranos-4'-yl]-2-butylamino-2-oxazoline | 445485-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(4'R)-3'-O-acetyl-1',2'-O-isopropylidene-β-L-threofuranos-4'-yl]-2-butylamino-2-oxazoline
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2-butylimino-1,3-oxazolidin-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 445485-72-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 342.392
• InChiKey: WWEHDTFJKXWPJN-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(4'R)-3'-O-acetyl-1',2'-O-isopropylidene-β-L-threofuranos-4'-yl]-2-butylamino-2-oxazoline 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Castanospermine–trehazolin hybrids: a new family of glycomimetics with tuneable glycosidase inhibitory propertiesElectronic supplementary data (ESI) available: full characterization data for the new compounds 7–9, 11, 14–19. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200162d/

  摘要：

  通过氨基噁唑啉中间体从糖碳化二亚胺制备出了与蓖麻苷和曲唑啉有关的双环偶氮糖拟糖体；初步酶抑制试验表明，对δ和²-糖苷酶的选择性和效力明显取决于外环取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/b200162d
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-trimethylsilyl-α-D-glucofuranose 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (4R)-4-[(4'R)-3'-O-acetyl-1',2'-O-isopropylidene-β-L-threofuranos-4'-yl]-2-butylamino-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Castanospermine–trehazolin hybrids: a new family of glycomimetics with tuneable glycosidase inhibitory propertiesElectronic supplementary data (ESI) available: full characterization data for the new compounds 7–9, 11, 14–19. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200162d/

  摘要：

  通过氨基噁唑啉中间体从糖碳化二亚胺制备出了与蓖麻苷和曲唑啉有关的双环偶氮糖拟糖体；初步酶抑制试验表明，对δ和²-糖苷酶的选择性和效力明显取决于外环取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/b200162d

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Isourea-Type Glycomimetics Related to the Indolizidine and Trehazolin Glycosidase Inhibitor Families
  作者：M. Isabel García-Moreno、Paula Díaz-Pérez、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo034673m

  日期：2003.11.1

  the masked aldehyde group of the monosaccharide. The last step is pH-dependent so that the final compounds can pivot between the furanose and the 2-oxaindolizidine forms. Nevertheless, the indolizidine tautomer having the R configuration at the aminoacetalic center, fitting the anomeric effect, was the only species detected in solution at neutral or slightly acidic pH when starting from solutions at

  公开了一种实用的合成方法，该方法合成了与具有不同pK（a）值的吲哚唑烷和trehazolin糖苷酶抑制剂家族有关的减少的源自异脲的氮杂糖糖模拟物。多羟基化双环体系是由易于合成的六呋喃糖衍生物通过合成方案构建而成的，该方案涉及通过三苯基膦介导的串联Staudinger-Aza-Wittig型叠氮化物和异硫氰酸酯前体的分子内制备5-脱氧-5-碳二亚胺基加合物。瞬态vic-羟基碳二亚胺衍生物的环化，并将所生成的带有伪C-核苷结构的2-氨基-2-恶唑啉中间体的环内氮原子亲核加成到单糖的被掩盖的醛基上。最后一步是pH依赖性的，因此最终化合物可以在呋喃糖和2-oxaindolizidine形式之间转换。然而，当从碱性pH值的溶液开始时，在氨基乙缩醛中心具有R构型，符合异头作用的吲哚并立互变异构体是在中性或弱酸性pH值的溶液中唯一检测到的物种。糖苷酶抑制试验（K（i）值低至1.9 microM）显示出对