1,3-diferrocenylpropane-1,3-dione | 12320-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-diferrocenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-diferrocenyl-propanedione-1,3；b-diketone diferrocenoylmethane；diferrocenoylmethane；1,3-diferrocenyl-1,3-propanedione；[(cyclopentadienyl)FeC5H4C(O)]2CH2；diferrocenoylmethan；(FcC(O))2CH2；cyclopenta-1,3-diene;1,3-di(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)propane-1,3-dione;iron(2+)
• CAS: 12320-80-8
• 化学式: C₂₃H₂₀Fe₂O₂
• 分子量: 440.105
• InChiKey: MGXXLYGQBARNTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diferrocenylpropane-1,3-dione 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 4,4-diferrocenoylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  抗菌素新霉素前导结构对二茂铁生物有机金属化合物的合成与生物学评价

  摘要：

  天然产物Platensimycin（1）作为一种新的抗生素先导结构的最新发现，触发了许多结构-活性关系（SAR）的有机衍生物的合成，以改善1的体内不良作用。本文报道了基于板新霉素前导结构的前四种含二茂铁的生物有机金属化合物的合成，表征和生物学评价，即3-（4,4-二茂铁酰基戊二酰胺基）-2,4-二羟基苯甲酸（2），3- （4,4-二茂铁酰基丁二酰胺基）-2,4-二羟基苯甲酸（3），3- {4-（乙酰基二茂铁酰基）丁二酰胺基} -2,4-二羟基苯甲酸（4）和3-（4-二茂铁基丁二酰胺基）-2， 4-二羟基苯甲酸（5）。所有新化合物均通过所有常见分析方法（包括1 H和13 C NMR，质谱，IR光谱和元素分析）明确表征。此外，具有4,4-二茂铁酰基丁酸甲酯（9），4,4-二茂铁酰基戊酸甲酯（10），4,4-二茂铁酰基戊酸（14），4,4-二茂铁酰基丁酸（15）的单晶X射线结构。还测定了4-（乙酰基二茂铁基）丁酸（16）。其中2

  DOI：

  10.1021/om100614c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基二茂铁 、 methyl ferrocenecarboxylate 在 KOC(CH₃)3 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到1,3-diferrocenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  抗菌素新霉素前导结构对二茂铁生物有机金属化合物的合成与生物学评价

  摘要：

  天然产物Platensimycin（1）作为一种新的抗生素先导结构的最新发现，触发了许多结构-活性关系（SAR）的有机衍生物的合成，以改善1的体内不良作用。本文报道了基于板新霉素前导结构的前四种含二茂铁的生物有机金属化合物的合成，表征和生物学评价，即3-（4,4-二茂铁酰基戊二酰胺基）-2,4-二羟基苯甲酸（2），3- （4,4-二茂铁酰基丁二酰胺基）-2,4-二羟基苯甲酸（3），3- {4-（乙酰基二茂铁酰基）丁二酰胺基} -2,4-二羟基苯甲酸（4）和3-（4-二茂铁基丁二酰胺基）-2， 4-二羟基苯甲酸（5）。所有新化合物均通过所有常见分析方法（包括1 H和13 C NMR，质谱，IR光谱和元素分析）明确表征。此外，具有4,4-二茂铁酰基丁酸甲酯（9），4,4-二茂铁酰基戊酸甲酯（10），4,4-二茂铁酰基戊酸（14），4,4-二茂铁酰基丁酸（15）的单晶X射线结构。还测定了4-（乙酰基二茂铁基）丁酸（16）。其中2

  DOI：

  10.1021/om100614c

文献信息

• Electrochemical Evidence of Intramolecular Electronic Communication in Zr and Hf Phthalocyanines Bearing Ferrocene-Containing β-Diketonato Axial Ligands: Structure of [PcHf(FcCOCHCOC₆H₅)₂]
  作者：Blenerhassitt E. Buitendach、Anna Gągor、Jannie C. Swarts

  DOI：10.1021/ic302730v

  日期：2013.9.16

  The series of zirconium(IV) and hafnium(IV) phthalocyanine complexes [PcM(FcCOCHCOR)2] (Pc = phthalocyaninato; M = Zr; R = CF3 (1), CH3 (2), C6H5 (3), Fc ((C5H5)Fe(C5H4), 4), as well as M = Hf ; R = CF3 (5), CH3 (6), C6H5 (7), and Fc (8)) were synthesized. A single-crystal X-ray diffraction analysis of the structure of [PcHf(FcCOCHCOC6H5)2], 7 (Z = 2, space group P1̅), showed the two axial β-diketonato

  锆（IV）和ha（IV）酞菁配合物系列[PcM（FcCOCHCOR）2 ]（Pc =酞菁； M = Zr； R = CF 3（1），CH 3（2），C 6 H 5（3），Fc（（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4），4），以及M = Hf; R = CF 3（5），CH 3（6），C 6 H 5（7），和Fc（8））合成。的结构的单晶X射线衍射分析[PcHf（FcCOCHCOC 6 ħ 5）2 ]，7（Ž = 2，空间群P 1），显示出两个轴向β-二酮盐配位体以这样的方式进行取向二茂铁基彼此对角地定位。从7的结构确定可以清楚地看出，这些络合物在金属中心的配位点处具有扭曲的D 4 h对称性，这说明了UV-vis Q谱带分裂为3≤Δλ的Q x和Q y分量。最大Q≤10 nm。在CH 2 Cl 2 / [N（n Bu）4 ] [B（C 6 F 5）4 ]中进行循环和方波伏安研究可以观察到至少三
• Synthesis and Electrochemical Studies of Ruthenium(II) Dicarbonyl Bis(ferrocenyl‐β‐diketonates)
  作者：Julia Mahrholdt、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/zaac.202000257

  日期：2020.10.15

  compounds [Ru(CO)2(FcC(O)CHC(O)R)2] (3a, R = Me; 3b, R = Fc) in moderate yields. IR studies and single‐crystal X‐ray analysis (3a) confirmed that the CO ligands are cis‐oriented and that the respective β‐diketonates O,O'‐chelate‐bonded setting‐up an octahedral surrounding at RuII. Electrochemical (cyclic and square‐wave voltammetry) and spectroelectrochemical (UV/Vis‐NIR, IR) measurements were additionally

  [Ru 3（CO）12 ]（1）与六当量反应 FCC的（O）CH 2 C（O）R（图2a，R =甲基;图2b，R = Fc筛选; FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5））中产生的钌II化合物[Ru（CO）2（FcC（O）CHC（O）R）2 ]（3a，R = Me；3b，R = Fc）以中等收率得到。红外研究和单晶X射线分析（3a）证实，CO配体是顺式的，各自的β-二酮O， O'-螯合键合-在Ru II处设置八面体。另外进行了电化学（循环伏安法和方波伏安法）和光谱电化学（UV / Vis-NIR，IR）测量。化合物3a，b显示两个（3a：E 1 o '= 140; E 2 o '= 255 mV;对于[ 3a ] + / [ 3a ] 2+）ΔE o '= 115 mV或四个（3b：E 1 ø '= 80毫伏，ë 2 ö ' 190毫伏（Δ Ëo '= 110
• Electrochemical Illumination of Intramolecular Communication in Ferrocene-Containing <i>tris</i>-β-Diketonato Aluminum(III) Complexes; Cytotoxicity of Al(FcCOCHCOCF₃)₃
  作者：Henno J. Gericke、Alfred J. Muller、Jannie C. Swarts

  DOI：10.1021/ic201849u

  日期：2012.2.6

  [Al(FcCOCHCOR)3] (R = CF3, 1; CH3, 2; C6H5, 3; and Fc = ferrocenyl = Fe(η5-C5H5)(η5-C5H4), 4) were synthesized and investigated structurally and electrochemically; complex 1 was subjected to cytotoxicity tests. 1H NMR-spectroscopy distinguished between the mer and fac isomers of 2 and 3. Complex 1 existed only as the mer isomer. A single crystal X-ray crystallographic determination of the structure of a mer-isomer

  该系列含二茂铁-的三-β-二酮盐铝（III）络合物[铝（FcCOCHCOR）3〕（R = CF 3，1 ; CH 3，2 ; C ^ 6 ħ 5，3 ;和Fc =二茂铁= Fe（上η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4），4）的合成和结构上和电化学研究; 对复合体1进行细胞毒性测试。1 H NMR光谱区分mer和2和3的fac异构体。复杂的1只存在作为滨海异构体。一个的结构的单晶X射线晶体学测定聚体的Al（FcCOCHCOCF -异构体3）3，1，（Ž = 4，空间群P 2 1 2 1 2 1）证实，其解释了所有的键的离域广泛明显的电化学观察到的分子片段之间的分子内通讯。与CH 2 Cl 2 / [N（nBu）4 ] [PF 6 ]，使用支持电解质[N（n Bu）4 ] [B（C 6 F 5）4 ]可以通过循环伏安法和方波伏安法鉴定所有Fc / Fc +电化学对1 -
• Synthesis and characterisation of ferrocene-containing β-diketonato complexes of rhodium(I) and rhodium(III)
  作者：Jeanet Conradie、Gert J. Lamprecht、Stefanus Otto、Jannie C. Swarts

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00731-9

  日期：2002.1

  The synthesis of new β-diketonato rhodium(I) complexes of the type [Rh(FcCOCHCOR)(CO)2] and [Rh(FcCOCHCOR)(CO)(PPh3)] with Fc=ferrocenyl and R=Fc, C6H5, CH3 and CF3 are described. 1H, 13C and 31P NMR data showed that for each of the non-symmetric β-diketonato mono-carbonyl rhodium(I) complexes, two isomers exist in solution. The equilibrium constant, Kc, which relates these two isomers in an equilibrium

  [Rh（FcCOCHCOR）（CO）2 ]和[Rh（FcCOCHCOR）（CO）（PPh 3）]类型的新β-二酮铑（I）配合物的合成，其中Fc =二茂铁基且R = Fc，C 6描述了H 5，CH 3和CF 3。1 H，13 C和31 P NMR数据显示，对于每种非对称β-二酮单羰基铑（I）络合物，溶液中均存在两种异构体。与平衡反应中的这两种异构体有关的平衡常数K c与浓度无关，但与温度和溶剂有关。Δ - [R G ^，Δ - [R ħ和Δ ř小号这个平衡值已被确定，并在规模迪姆罗极性溶剂之间的线性关系和ķ Ç存在。RhP键长，d之间（RhP）和的关系，31个P NMR峰位置，以及耦合常数1 Ĵ（31 P 103的Rh）已被量化，以允许近似d的计算（RhP）价值观。在d的变化（RhP）用于铑[Rh（RCOCHCOR'）（CO）（PPH 3）]配合物也被与终端相关β-二酮盐的R基团的电负性基团（戈迪刻度）反式到PPH
• Intramolecular electronic communication in ferrocene-based β-diketonato copper(II) complexes as observed by an electrochemical study
  作者：Chris C. Joubert、Lydia van As、Alexander Jakob、J. Matthäus Speck、Heinrich Lang、Jannie C. Swarts

  DOI：10.1016/j.poly.2013.02.059

  日期：2013.5

  The reaction of [Cu(OAc)2.H2O]2 (1) with β-diketones FcCOCH2COR (R = CF3, 2a, CH3, 2b, Ph = C6H5, 2c, and Fc = Fe(η5–C5H4)(η5–C5H5), 2d), afforded in a straightforward synthetic methodology a series of ferrocenyl-functionalized β-diketonato copper(II) complexes 3a–3d of general formula [Cu(FcCOCHCOR)2]. The environment around copper(II) is square planar with the ferrocenyl moieties being positioned

  的反应物[Cu（OAc）2 ·H 2 O] 2（1）与β二酮FcCOCH 2 COR（R = CF 3，图2a，CH 3，图2b中，Ph = C 6 H ^ 5，2C，和Fc =的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5），2D），以简单的合成方法，得到了一系列二茂铁基-官能化β-二酮盐铜（II）配合物3A - 3D通式[铜（FcCOCHCOR）2 ]。铜（II）周围的环境呈方形平面，二茂铁基部分彼此相对放置。所有配合物在它们的分辨循环伏安和电化学可逆二茂铁基氧化在范围98⩽显示 ë O'  ⩽420毫伏与FCH / FCH +。在范围-1624⩽观察的电化学和化学不可逆的Cu（II）还原 ë PC  ⩽  - 1102毫伏。中性二茂铁基与氧化的，带正电的二茂铁阳离子之间的良好分子内通讯说明了良好解决的二茂铁基氧化还原过程。用线性方程E o'  =98.5Σχ量化观察到的分子内通讯。[R