[(1'S,4R,4'R,6R,7'R)-4,6,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-bicyclo[5.1.0]oct-2-ene]-4'-yl]methanol | 529507-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1'S,4R,4'R,6R,7'R)-4,6,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-bicyclo[5.1.0]oct-2-ene]-4'-yl]methanol
• CAS: 529507-63-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: SUMRRHWQMFYMJP-XGFWRYKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1'S,4R,4'R,6R,7'R)-4,6,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-bicyclo[5.1.0]oct-2-ene]-4'-yl]methanol 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,4R,7S)-4-Methoxymethoxymethyl-8,8-dimethyl-bicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学、区域和立体选择性环丙烷化和立体定向重排不对称合成宝石-二甲基环丙烷稠合化合物

  摘要：

  通过串联反应合成了具有光学活性的 gem-二甲基环丙烷稠合化合物，该反应包括 4-取代的 7,7-二甲基环庚三烯与内部重氮酯的化学-、区域-和立体选择性环丙烷化反应，然后进行立体定向重排。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.128
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-((1S,4R,7S)-4-Hydroxymethyl-8,8-dimethyl-bicyclo[5.1.0]octa-2,5-dien-3-yloxy)-pentan-2-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到[(1'S,4R,4'R,6R,7'R)-4,6,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-bicyclo[5.1.0]oct-2-ene]-4'-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过化学、区域和立体选择性环丙烷化和立体定向重排不对称合成宝石-二甲基环丙烷稠合化合物

  摘要：

  通过串联反应合成了具有光学活性的 gem-二甲基环丙烷稠合化合物，该反应包括 4-取代的 7,7-二甲基环庚三烯与内部重氮酯的化学-、区域-和立体选择性环丙烷化反应，然后进行立体定向重排。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.128