(2R,3R,4R,5R)-6-(allyloxy)-5-azido-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 1263481-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-6-(allyloxy)-5-azido-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 1263481-23-7
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: LRBIYZNGCMXYRF-LOFWALOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  127.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-6-(allyloxy)-5-azido-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-2-(allyloxy)-3-azido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  SIALIC ACID (A-(2-6))-D-AMINOPYRANOSE DERIVATIVES, SYNTHESIS METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  N-酰基修饰唾液酸（α-(2→6))-D-氨基吡喃糖衍生物，其合成方法和用途已被披露。通过使用D-氨基半乳糖（葡萄糖）和唾液酸作为原料，合成了由式1表示的唾液酸（α-(2→6))-D-氨基吡喃糖衍生物，这些衍生物与载体蛋白或多肽偶联以获得糖蛋白（糖肽）共轭物。在这些化合物的结构中，乙酰基被衍生酰基所取代，因此这些化合物在抗肿瘤疫苗中表现出良好的活性。

  公开号：

  US20130079291A1
• 作为产物：
  描述：

  Galactosamine 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (2R,3R,4R,5R)-6-(allyloxy)-5-azido-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Tn抗原及其合成工艺

  摘要：

  一种Tn抗原的合成工艺，涉及生物医药领域。该合成工艺首先将给体与受体在三氟甲磺酸三甲基硅酯的催化作用下发生糖苷化反应生成糖苷，其中给体的1号位用苯基三氟乙酰亚胺基取代保护，2号位用叠氮基团取代保护，6号位用对硝基苯甲酰基取代保护，受体为1‑苄基‑2‑芴酰基‑丝氨酸/苏氨酸；然后对糖苷的各基团进行转化，生成Tn抗原，该合成工艺工序简单，能够实现100％的α选择性，Tn抗原的产率高。本发明还提供一种Tn抗原，该Tn抗原的纯度高，可用于制作癌症疫苗。

  公开号：

  CN106008617B

文献信息

• Photodeprotection of up to Eight Photolabile Protecting Groups from a Single Glycan
  作者：Mattan Hurevich、Mamidi Samarasimhareddy、Israel Alshanski、Evgeniy Mervinetsky

  DOI：10.1055/s-0036-1591915

  日期：2018.4

  Permanent protecting groups are essential for oligosaccharide synthesis. However, the removal of the traditionally used protecting groups is not trivial and demands considerable expertise. Using photolabile protecting groups as permanent protection for glycan can overcome many limitations associated with the traditional oligosaccharide synthesis approach. It is demonstrated here that up to eight photolabile

  永久性保护基团对于寡糖合成至关重要。然而，去除传统上使用的保护基团并非易事，需要大量的专业知识。使用光不稳定保护基团作为聚糖的永久保护可以克服与传统寡糖合成方法相关的许多限制。这里展示了使用非常易于操作的台式 LED 设置可以轻松地从单个聚糖中去除多达八个光不稳定保护基团。该报告表明，该策略的进一步发展将为寡糖合成提供有吸引力的替代方案。