2-(2-quinolyl)propan-1-ol | 56264-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-quinolyl)propan-1-ol
• 英文别名: β-2-Quinolylpropanol；2-quinolin-2-yl-propan-1-ol；2-Quinolin-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 56264-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MOVAALQJUROLKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-quinolyl)propan-1-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-methyl-1,3,4,4a,5,6-hexahydro<1,3>oxazino<3,4-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Crabb, Trevor A.; Ingate, Simon T.; Nevell, Thomas G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 5, p. 1156 - 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)quinoline-1(2H)-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以87%的产率得到2-(2-quinolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛与酰基喹啉鎓离子的有机催化立体选择性加成

  摘要：

  描述了一种直接和简单的喹啉活化，无需分离不稳定的中间体，或在路易斯酸或布朗斯台德酸存在下使用分离的 N,O-缩醛。该程序非常简单，允许以立体选择性方式将不同的醛加成到各种不同取代的喹啉中。所需产物的产率为 28-76%，dr 值高达 83:17，有利于顺式异构体，ee 高达 99%。还使用不同的催化剂对乙醛的使用进行了研究，并促进了添加，以 62% 的收率和 46% 的 ee 提供了所需的产物。最后，对富含对映体的加合物进行脱保护和化学转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600284

文献信息

• HAMANA M.; FUNAKOSHI K.; SHIGYO H.; KUCHINO Y., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 2 346-350
  作者：HAMANA M.、 FUNAKOSHI K.、 SHIGYO H.、 KUCHINO Y.

  DOI：——

  日期：——