(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(acetylthio)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1352746-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(acetylthio)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 1-O-(3-acetylthiopropane) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1352746-03-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₁S
• 分子量: 464.491
• InChiKey: IVXAJAIAQKFPMN-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(acetylthio)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到1-O-(3-mercaptopropane) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  随机线圈：α-螺旋平衡作为LewisX–LewisX交互作用的报告者

  摘要：

  探测弱相互作用：已使用肽无规卷曲：α-螺旋平衡来鉴定弱碳水化合物与碳水化合物相互作用（CCI）。葡萄糖和乳糖使螺旋构象物不稳定，而Lewis X三糖导致螺旋度增加。尽管很小，但是观察到的趋势表明该肽报道分子可以分离地检测单个CCI。

  DOI：

  10.1002/anie.201101055
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(acetylthio)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  随机线圈：α-螺旋平衡作为LewisX–LewisX交互作用的报告者

  摘要：

  探测弱相互作用：已使用肽无规卷曲：α-螺旋平衡来鉴定弱碳水化合物与碳水化合物相互作用（CCI）。葡萄糖和乳糖使螺旋构象物不稳定，而Lewis X三糖导致螺旋度增加。尽管很小，但是观察到的趋势表明该肽报道分子可以分离地检测单个CCI。

  DOI：

  10.1002/anie.201101055

文献信息

• Visible-Light-Driven Photocatalytic Initiation of Radical Thiol–Ene Reactions Using Bismuth Oxide
  作者：Olugbeminiyi O. Fadeyi、James J. Mousseau、Yiqing Feng、Christophe Allais、Philippe Nuhant、Ming Z. Chen、Betsy Pierce、Ralph Robinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03184

  日期：2015.12.4

  A nontoxic and inexpensive photocatalytic initiation of anti-Markovnikov hydrothiolation of olefins using visible light is reported. This method is characterized by low catalyst loading, thereby enabling a mild and selective method for radical initiation in thiol-ene reactions between a wide scope of olefins and thiols.