(S)-1,1-Dibromo-5-methyl-hepta-1,6-diene | 142021-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,1-Dibromo-5-methyl-hepta-1,6-diene
• CAS: 142021-39-4
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: CYICEQBIEPQVPM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1-Dibromo-5-methyl-hepta-1,6-diene 在 platinum on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (1S*,3aS*,4R*,6aR*)-1,4-dimethyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective zirconocene-promoted bicyclization-carbonylation of allylically methyl-substituted enynes. Synthesis of (+)-iridomyrmecin

  摘要：

  Allylically methyl-substituted 1,6-heptenynes, such as 3-methyl-1,6-octenyne, can be diastereoselectively converted to the corresponding bicyclic ketones, such as (5R,6S)-2,6-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one readily convertible to (+)-iridomyrmecin, the observed diastereomeric excesses of the bicyclization reaction being > 90%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91669-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-dihydromyrcene 、 四溴化碳 生成 (S)-1,1-Dibromo-5-methyl-hepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective zirconocene-promoted bicyclization-carbonylation of allylically methyl-substituted enynes. Synthesis of (+)-iridomyrmecin

  摘要：

  Allylically methyl-substituted 1,6-heptenynes, such as 3-methyl-1,6-octenyne, can be diastereoselectively converted to the corresponding bicyclic ketones, such as (5R,6S)-2,6-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one readily convertible to (+)-iridomyrmecin, the observed diastereomeric excesses of the bicyclization reaction being > 90%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91669-1