2,3,4,4,5,5-hexachloro-6,6-dihydroxycyclohex-2-enone | 19254-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,4,5,5-hexachloro-6,6-dihydroxycyclohex-2-enone
• 英文别名: 6.6-Dihydroxy-hexachlor-cyclohexen-(2)-on-(1)；2,3,4,4,5,5-Hexachloro-6,6-dihydroxy-2-cyclohexen-1-one；2,3,4,4,5,5-hexachloro-6,6-dihydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 19254-95-6
• 化学式: C₆H₂Cl₆O₃
• 分子量: 334.798
• InChiKey: VVLGFFCVPSZADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 氯 作用下， 生成 2,3,4,4,5,5-hexachloro-6,6-dihydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclohexenedione system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a099

文献信息

• The Chlorination of 4-Methylbenzene-1,2-diamine: the Formation of 2,3,4,5,5-Pentachloro-6,6-dihydroxy-4-methylcyclohex-2-enone Hydrate and Some Transformation Products
  作者：JL Calvert、MP Hartshorn、WT Robinson、GJ Wright

  DOI：10.1071/ch9920361

  日期：——

  Chlorination of 4-methylbenzene-1,2-diamine gives the pentachloro ketone (3) which, on treatment with base, is converted mainly into the hydroxy acid (4). Methylated derivatives (5) and (6), and an unexpected transformation product of the hydroxy acid (4) are described. The chlorination of tetrachlorocatechol (8) gives the hexachloro ketone (9). X-Ray crystal structure determinations are reported for compounds (3)-(7) and (9).

  对 4-甲基-1,2-苯二胺进行氯化可得到五氯酮 (3)，用碱处理后主要转化为羟基酸 (4)。文中还描述了甲基化衍生物 (5) 和 (6) 以及羟基酸 (4) 的一种意外转化产物。四氯邻苯二酚 (8) 的氯化反应产生了六氯酮 (9)。报告了化合物 (3)-(7) 和 (9) 的 X 射线晶体结构测定结果。