4-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal | 114857-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal
• 英文别名: [(R)-[(4S,5R)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] acetate
• CAS: 114857-44-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆S₂
• 分子量: 408.58
• InChiKey: WRMLHRQRQFCRDV-APIJFGDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-二乙基缩硫醛 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  醛糖二乙基二硫缩醛的单-O-异亚丙基衍生物的重排

  摘要：

  摘要研究了一些醛糖二乙基二硫缩醛在N，N-二甲基甲酰胺中的酸催化端基-O-异亚丙基衍生物的重排。d-阿拉伯糖和d-木糖二乙基二硫缩醛的4，5-O-异亚丙基衍生物分别重排至2，3-和2，3-和3，4-和3，4-O-异亚丙基衍生物的混合物。d-半乳糖，d-甘露糖和d-葡萄糖的5,6- O-异亚丙基衍生物重新排列为4,5、3,4-和2,3-和3,4-O的混合物-异亚丙基衍生物。通过交叉实验，并考虑到所得产物的结构和重排速率，这些重排显示为分子内。3，还可以直接从d-甘露糖二乙基二硫缩醛制备4-O-异亚丙基-d-甘露糖二乙基二硫缩醛。产物与起始物质的比例一致表明，4,5-反式-二取代的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环产物比4-取代的2,2-二甲基-酯稳定约1.2 kcal.mol -1。 1,3-二氧戊环原料。在高浓度和低浓度酸的存在下，d-葡萄糖二乙基二硫缩醛与过量的2-甲氧基丙烯反应，主要得到2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80272-0

文献信息

• A synthesis of 3-deoxy-D-gluco-oct-2-ulosonic acid
  作者：Tony K.M. Shing

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80388-2

  日期：1994.12

  Acyclic 2:3,5:6- and 3:4,5:6-di-O-isopropylidene-D-glucoses have been converted by four reactions involving a Wittig chain homologation, a catalytic hydrogenation, an acid hydrolysis and an acetonation into 2,3-dideoxy-5:6,7:8-di-O-isopropylidene-D-gluco-octono-1,4-lactone which underwent a Wasserman reaction and then a hydrolysis to yield 3-deoxy-D-gluco-oct-2-ulosonic acid, isolated as its ammonium salt 2.