(2-{2-[(Benzyl-methyl-amino)-methyl]-phenyl}-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 209806-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-{2-[(Benzyl-methyl-amino)-methyl]-phenyl}-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• CAS: 209806-19-9
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₄P
• 分子量: 361.378
• InChiKey: ANCQZURJBSGSFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{2-[(Benzyl-methyl-amino)-methyl]-phenyl}-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到dimethyl 1-diazo-2-(2-(N-benzyl-N-methylaminomethyl)phenyl)-2-oxoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔胺的α-环化”序列：某些1 H -2-苯并吡喃衍生物的合成

  摘要：

  对1-重氮-2-氧代二甲基（2-（N，N-二取代氨基甲基）苯基）-乙基膦酸酯6a-e或相关酯6f进行热解得到1-二取代氨基-1 H -2-苯并吡喃衍生物9a-f通过涉及Wolff重排，[1,5]氢化物转移和随后的闭环的3步序列。通过各种亲核试剂的作用，化合物9可以容易地转化为1-羟基-，1-甲氧基-或1-噻吩氧基-1 H -2-苯并吡喃或异喹啉衍生物。还描述了将该反应扩展至一些类似于6的杂环重氮膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00275-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (2-{2-[(Benzyl-methyl-amino)-methyl]-phenyl}-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔胺的α-环化”序列：某些1 H -2-苯并吡喃衍生物的合成

  摘要：

  对1-重氮-2-氧代二甲基（2-（N，N-二取代氨基甲基）苯基）-乙基膦酸酯6a-e或相关酯6f进行热解得到1-二取代氨基-1 H -2-苯并吡喃衍生物9a-f通过涉及Wolff重排，[1,5]氢化物转移和随后的闭环的3步序列。通过各种亲核试剂的作用，化合物9可以容易地转化为1-羟基-，1-甲氧基-或1-噻吩氧基-1 H -2-苯并吡喃或异喹啉衍生物。还描述了将该反应扩展至一些类似于6的杂环重氮膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00275-0