(2R,4aR,8aS)-2-[[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one | 601495-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,8aS)-2-[[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one
• CAS: 601495-23-2
• 化学式: C₃₅H₅₀O₇Si
• 分子量: 610.863
• InChiKey: IQUYQEWRDNHSQM-VVIZVJBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,8aS)-2-[[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 原甲酸三甲酯 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,17R)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Ether via an Intramolecular Barbier Reaction of Iodo Ester with Butyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(k)33
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-(2-iodoethyl)oxan-3-yl] 2-[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate 在 hydroxide 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4aR,8aS)-2-[[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Ether via an Intramolecular Barbier Reaction of Iodo Ester with Butyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(k)33