trans-4-methylsulphonyloxymethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)azetidin-2-one | 85621-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-methylsulphonyloxymethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)azetidin-2-one
• CAS: 85621-89-2；96724-97-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₆S
• 分子量: 265.287
• InChiKey: CJBFEOFLFFJUGH-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-methylsulphonyloxymethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)azetidin-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到trans-4-iodomethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3S)-1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-oxo-azetidin-2-ylmethyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以47%的产率得到trans-4-methylsulphonyloxymethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7