N-Benzyl-N-{(R)-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-furan-2-yl-methyl}-acetamide | 167640-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Benzyl-N-{(R)-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-furan-2-yl-methyl}-acetamide
• CAS: 167640-65-5
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₅Si
• 分子量: 473.685
• InChiKey: HNTURSBCOGVGOJ-KMDXXIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-{(R)-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-furan-2-yl-methyl}-acetamide 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到N-{(R)-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-furan-2-yl-methyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids

  摘要：

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25712
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-{(R)-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-furan-2-yl-methyl}-hydroxylamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-Benzyl-N-{(R)-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-furan-2-yl-methyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids

  摘要：

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25712