(4S)-1,1-diethoxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclobutane | 1040833-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-1,1-diethoxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclobutane
• 英文别名: [(1S)-2,2-diethoxy-3,3-dimethylcyclobutyl]methanol
• CAS: 1040833-38-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: VWCJRPXNFDMILF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1,1-diethoxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclobutane 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(2,2-diethoxy-3,3-dimethylcyclobutyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Pestalotiopsin A的总合成

  摘要：

  一个对映体的全合成的叶绿素型倍半萜类香蒜素A的对映体已经实现，从而建立了天然（+）-脂蛋白A的绝对立体化学。该合成的重点包括N-丙炔基Oppolzer樟脑的[2 + 2]环加成。乙烯酮二烷基乙缩醛，随后的高立体选择性1,4-氢化物加成/质子化，功能化的双环内酯与醛的醛醇缩合反应，高效的分子内Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应，用于构建高应变（E）-环壬烯环，以及钯催化的烯丙基甲磺酸酯的还原，同时保留了E构型。

  DOI：

  10.1021/jo9012546
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-[(1R)-2,2-diethoxy-3,3-dimethylcyclobutanecarbonyl]bornane-10,2-sultam 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(4S)-1,1-diethoxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Pestalotiopsin A的总合成

  摘要：

  一个对映体的全合成的叶绿素型倍半萜类香蒜素A的对映体已经实现，从而建立了天然（+）-脂蛋白A的绝对立体化学。该合成的重点包括N-丙炔基Oppolzer樟脑的[2 + 2]环加成。乙烯酮二烷基乙缩醛，随后的高立体选择性1,4-氢化物加成/质子化，功能化的双环内酯与醛的醛醇缩合反应，高效的分子内Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应，用于构建高应变（E）-环壬烯环，以及钯催化的烯丙基甲磺酸酯的还原，同时保留了E构型。

  DOI：

  10.1021/jo9012546

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Pestalotiopsin A
  作者：Ken-ichi Takao、Nobuhiko Hayakawa、Reo Yamada、Taro Yamaguchi、Urara Morita、Soujiro Kawasaki、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1002/anie.200800253

  日期：2008.4.21