2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 111830-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• CAS: 111830-66-1
• 化学式: C₂₀H₃₉Cl₃N₄O₅Si₂
• 分子量: 578.083
• InChiKey: DZDNEQSIQCQPJA-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  129.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid 、 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖和半乳糖的直接3,6-di-O保护

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基氯是用于D-葡萄糖和D-半乳糖的直接3，6-二-保护的有用试剂。未保护的4-羟基仍可被其他保护基团所接近，提供选择性的3，6-去甲硅烷基化4-保护的衍生物后。2-叠氮基基团的引入甚至不需要4-保护，因此提供了有价值的2-叠氮基-2-脱氧-葡萄糖-和-吡喃半乳糖基供体，用于以短而有效的途径进行糖缀合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96025-8
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖和半乳糖的直接3,6-di-O保护

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基氯是用于D-葡萄糖和D-半乳糖的直接3，6-二-保护的有用试剂。未保护的4-羟基仍可被其他保护基团所接近，提供选择性的3，6-去甲硅烷基化4-保护的衍生物后。2-叠氮基基团的引入甚至不需要4-保护，因此提供了有价值的2-叠氮基-2-脱氧-葡萄糖-和-吡喃半乳糖基供体，用于以短而有效的途径进行糖缀合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96025-8