4-hydroxy-1,1,5,5-tetramethoxy-4-methylpentan-2-one | 1023284-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-1,1,5,5-tetramethoxy-4-methylpentan-2-one
• CAS: 1023284-01-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: WFPNCKAZAOBJMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 在 (1R,2R)-2-N,2-N-didecylcyclohexane-1,2-diamine 、 三氟甲磺酸 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以40%的产率得到4-hydroxy-1,1,5,5-tetramethoxy-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Direct Aldol Reactions of Pyruvic Derivatives

  摘要：

  Simple chiral primary - tertiary diamine - Bronsted acid conjugates such as 1e can effectively catalyze the direct aldol reactions of pyruvic derivatives with excellent syn diastereoselectivities and enantioselectivities, thus functionally mimicking the pyruvate-dependent type I aldolases.

  DOI：

  10.1021/ol800471b

文献信息

• Aldol Reactions of Ketone Donors with Aryl Trifluoromethyl Ketone Acceptors Catalyzed by 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for Concise Access to Aryl- and Trifluoromethyl- Substituted Tertiary Alcohols
  作者：Dongxin Zhang、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201500497

  日期：2015.11.16

  products were obtained in good to high yields under mild conditions. The CC bonds of the aldol reactions formed in perfect regioselectivities at the methyl group of the alkyl methyl ketones, at the γ-position of the β-keto esters, and at the methyl group of the β-methyl-substituted cyclic enones. For the aldol products from the reactions of β-keto esters, the enantiomerically pure forms were obtained by

  具有芳基和三氟甲基取代的叔醇部分的分子作为生物活性分子，对映体区分试剂及其合成子和构件很重要。为了简明地合成这些分子，我们开发了酮供体与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的芳基三氟甲基酮受体的醛醇缩合反应。反应相对较快，并且在温和条件下以良好至高收率获得了产物。醛醇缩合反应的CC键在烷基甲基酮的甲基，β-酮酸酯的γ-位和β-甲基取代的环状烯酮的甲基上以完全的区域选择性形成。对于β-酮酸酯反应产生的羟醛产物，对映体纯形式是通过用高手性胺拆分醛醇产物的烯胺得到的。我们的方法为使用三氟甲基取代的醇部分的四取代碳中心的分子提供了简洁，快速的途径。
• Synthesis of sialic acid derivatives based on chiral substrate-controlled stereoselective aldol reactions using pyruvic acid oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester
  作者：Yusuke Norimura、Daisuke Yamamoto、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/c6ob02412b

  日期：——

  accomplished based on substrate-controlled asymmetric aldol reactions between sterically complicated aldehydes easily prepared from commercially available carbohydrates and a novel pyruvic acid oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester. Systematic aldol reaction studies using chiral aldehydes revealed that α,β,γ-benzyloxy-substituted aldehydes with an α,β-anti relative configuration preferentially provided the

  唾液酸及其类似物的合成是基于易于从市售碳水化合物制备的空间复杂醛与新型丙酮酸草酸双环[2.2.2]辛基原酸酯之间的受底物控制的不对称醛醇缩合反应完成的。使用手性醛的系统羟醛反应研究表明，具有α，β-反相对构型的α，β，γ-苄氧基取代的醛优先为Felkin产物提供具有高非对映选择性的4,5-抗构型。具有α，β-顺式排列的α，β，γ-苄氧基取代的醛中的相对β，γ构型对醛醇缩合反应中形成的立构中心的非对映选择性具有次要作用。syn - β ，γ-抗苄氧基醛显示出比α，β- syn - β ，γ- syn苄氧基醛更高的非对映选择性，从而生成Felkin产物。