1-(6-(benzyloxy)pyridine-2-yl)-3-methylbutan-1-ol | 1190106-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-(benzyloxy)pyridine-2-yl)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 1190106-28-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: QVUYGTGHCZACHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-chloromethylpyridine 、 1-(6-(benzyloxy)pyridine-2-yl)-3-methylbutan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-(benzyloxy)-6-((2-(benzyloxy)pyridine-3-yl)methoxy-3-methylbutyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-4′-Bipiperidines via Sequential [4 + 4]−[3,3]−Retro-Mannich Reactions

  摘要：

  An approach to assembling unsymmetrically coupled piperidines is described, involving initial [4 + 4] photocycloaddition of 2-pyridones, followed by Cope rearrangement and retro-Mannich reaction. In these reactions, four stereogenic centers set during cycloaddition are relayed or erased during the subsequent steps. Two methods for retro-Mannich reaction are demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol901743p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-苄氧基吡啶 、 异戊醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到1-(6-(benzyloxy)pyridine-2-yl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-4′-Bipiperidines via Sequential [4 + 4]−[3,3]−Retro-Mannich Reactions

  摘要：

  An approach to assembling unsymmetrically coupled piperidines is described, involving initial [4 + 4] photocycloaddition of 2-pyridones, followed by Cope rearrangement and retro-Mannich reaction. In these reactions, four stereogenic centers set during cycloaddition are relayed or erased during the subsequent steps. Two methods for retro-Mannich reaction are demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol901743p