7,7-difluoro-1-phenylhept-6-en-1-one | 1638192-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-difluoro-1-phenylhept-6-en-1-one
• CAS: 1638192-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂O
• 分子量: 224.25
• InChiKey: PMDSUOQSXKXFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶, 2-[(二氟甲基)磺酰基]- 、 6-氧代-6-苯基己醛 在 三(三甲基硅)胺 、 cesium fluoride 、 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以72%的产率得到7,7-difluoro-1-phenylhept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮和可烯化的醛与二氟甲基2-吡啶基砜的宝石二氟烯烃化：朱莉娅-科辛斯基反应的新见解

  摘要：

  在有机氟化学中，将二芳基酮和可烯化的脂族醛直接转化为宝石二氟烯烃一直是一个长期的挑战。在此，我们报告了通过使用二氟甲基2-吡啶基砜作为一般的宝石-二氟烯烃化试剂来解决此问题的有效策略。二芳基酮的宝石二氟烯烃化是通过甲醇中间体的酸促进的Smiles重排而进行的；所述宝石-difluoroolefination否则难以实现通过在碱性条件下的常规朱莉娅- Kocienski烯协议由于关键中间体的复古醇醛型分解。高效宝石脂族醛的二氟烯烃化反应是通过使用原位生成的酰胺基（由CsF和三（三甲基甲硅烷基）胺）实现的，该酰胺碱减少了脂族醛的不期望的烯醇化，为多酚的化学选择性宝石二氟烯烃化提供了强大的合成方法。羰基化合物。我们的结果为经典的Julia-Kocienski反应的机理理解提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201402183

文献信息

• Synthesis of Five-Membered Ring Systems Bearing <i>gem</i>-Difluoroalkenyl and Monofluoroalkenyl Substituents via Radical β-Bromo Fragmentation
  作者：Peng Xu、Constantin G. Daniliuc、Klaus Bergander、Colin Stein、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.2c03775

  日期：2022.10.7

  their synthesis; however, fast access to structurally diverse fluoroalkenes still remains a challenge. Herein, we report a radical β-bromo fragmentation approach to fluoroalkene moieties from terminal alkynes and gem-dibromofluoroalkanes, applying a well-designed photoinduced sequential radical addition–translocation–cyclization–fragmentation process. A series of structurally diverse, highly substituted

  氟代烯烃是多个领域的有用支架，包括药物开发、功能材料设计和作物保护。考虑到这些氟代烯烃的重要性，已投入大量精力来合成它们；然而，快速获得结构多样的氟烯烃仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种自由基 β-溴断裂方法，对来自末端炔烃和偕二溴氟代烷烃的氟烯烃部分进行了自由基裂解，应用了精心设计的光诱导顺序自由基加成-易位-环化-裂解过程。一系列结构多样、高度取代的具有宝石的五元环系统使用这种方法制备-二氟烯基和单氟烯基侧链。该反应在室温和空气气氛下高效进行，并受益于易于获得的起始材料、广泛的范围和良好的官能团耐受性。