3-苯基-1-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-醇 | 477330-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-苯基-1-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-醇
• 英文名称: 3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 477330-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: OOALVFTWXXTRFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-(3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Aryloximes into Four-Membered Cyclic Nitrones - Chirality Transfer and Mechanistic Insight

  摘要：

  Copper-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic aryloximes (E)-1 were carried out to afford the corresponding four-membered cyclic nitrones 2 in good to excellent yields. The optimal reactions conditions of the highly regioselective reactions involved the use of [CuCl(cod)](2) in acetonitrile at 70 degrees C. In the case of (Z)-1, however, the reaction proceeded in the absence of the copper catalysts to afford the identical compound 2 in good yields. Furthermore, the reactions were also carried out using chiral substrates (R)-1 in the presence of Cu catalysts to afford (R)-2 with good levels of chirality transfer.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290819
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 苯乙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3-苯基-1-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  1，3-二芳基炔丙基缩醛的金（I）催化的[2 + 2 + 2]环三聚

  摘要：

  报道了金-硝基催化1，3-二芳基炔丙基缩醛的[2 + 2 + 2]环三聚化成环己叉基产物（产率高达74％）。建议通过金催化的1，3-烷氧基重排通过烯丙基中间体进行三聚。催化量的不同硝酮的存在，Au（I）催化剂活性的调节对于受控的区域/化学选择性环三聚反应至关重要。显示了催化活性膦-金-硝酮配合物的线性硝酮-O-Au（I）-P配位模式（X射线分析），代表了一组具有特定性质的Au（I）催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00411

文献信息

• Me₂Zn-Mediated Addition of Acetylenes to Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Jens Rudolph、Carsten Bolm、Per-Ola Norrby、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050115r

  日期：2005.7.1

  Contrary to expectations, commercially available 2 M Me2Zn in toluene is able to promote the addition of phenylacetylene to aldehydes and ketones. This reactivity is determined by a new, unprecedented mechanism, which involves activation of the zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like”. Broad scope, high tolerance to functional groups, and a simple procedure make

  与预期相反，在甲苯中可商购的2 M Me 2 Zn能够促进将苯乙炔添加到醛和酮中。这种反应性是由一种新的，前所未有的机制决定的，该机制涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来激活锌试剂。宽泛的范围，对官能团的高度耐受性以及简单的操作步骤使这种新方法对于合成化学家而言非常有趣。
• Synthesis of Highly Substituted Biaryls by the Construction of a Benzene Ring via<i>In Situ</i>Formed Acetals
  作者：Chandrahas Tarigopula、Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01277

  日期：2021.9.3

  an interesting method for the construction of a benzene ring using propargylic alcohols and 1,3-dicarbonyls, which involves three new C–C bond formations via cascade alkylation, formylation, annulation, and aromatization to make substituted biaryls. This one-pot Brønsted acid-promoted protocol utilizes the unique reactivity of the acetal formed under the reaction conditions. Alkynyl methyl ketones could

  在此，我们提出了一种使用炔丙醇和 1,3-二羰基构建苯环的有趣方法，该方法涉及通过级联烷基化、甲酰化、环化和芳构化形成三个新的 C-C 键以制备取代的联芳基。这种一锅 Brønsted 酸促进方案利用了在反应条件下形成的乙缩醛的独特反应性。可以使用炔基甲基酮代替 1,3-二羰基，因为它们在反应条件下通过水合转化为 1,3-二羰基。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular <i>trans</i> -Disilylation of Alkynones with Unactivated Disilanes
  作者：Tao He、Li-Chuan Liu、Le Guo、Bin Li、Qing-Wei Zhang、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201804223

  日期：2018.8.20

  of alkynes could provide rapid entry to synthetically useful 1,2‐bissilyl‐alkenes, but is currently limited to activated disilanes reacting in an intramolecular fashion. Reported herein is an efficient rhodium(I)‐catalyzed intermolecular disilylation of a wide array of alkynones with unactivated disilanes. Importantly, this reaction produces exclusively trans‐disilylation products, selectivity that

  炔烃的二甲硅烷基化可以快速进入合成上有用的1,2-双甲硅烷基-烯烃，但目前仅限于以分子内方式反应的活化乙硅烷。本文报道的是大量的炔烃与未活化的乙硅烷的高效铑（I）催化的分子间二烯化反应。重要的是，该反应仅产生反式二甲硅烷基化产物，其选择性鲜见报道。这些二甲硅烷基化产物被转化为令人感兴趣的五环乙烯基硅烷醚，以及其他附加的合成操作。机理研究发现，未反应的乙硅烷在反应条件下容易发生Si-Si活化和交叉反应。
• Highly Efficient Synthesis of Multi-Substituted Allenes from Propargyl­ Acetates and Organoaluminum Reagents Mediated by Palladium
  作者：Qinghan Li、Zhen Zhang、Xuebei Shao、Gang Zhang、Xinying Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588177

  日期：2017.8

  The process was simple and easily performed, which offers an efficient method to synthesize the multi-substituted allene derivatives. A simple and mild catalytic SN2′ substitution reaction of propargyl acetates with organoaluminum reagents is reported. The SN2′ substitution reaction of propargyl acetates with organoaluminum reagents mediated by Pd(PhP3)2Cl2 (1 mol%)/PPh3 (2 mol%)/K2CO3 in tetrahydrofuran

  摘要 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。
• METHOD FOR PREPARING PROPARGYLIC ALCOHOL CATALYZED BY 2-MORPHOLINOISOBORNANE-10-THIOL
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20110295042A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  A method for preparing a propargylic alcohol catalyzed by 2-morpholinoisobornane-10-thiol (MITH) is disclosed, which includes reacting R 1 CHO with R 2 CCH in the presence of R 3 ZnR 4 and MITH, wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 , independently, is optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkylsilyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, aryloxy, or heteroaryl. The method can give enantioenriched propargylic alcohols with good enantioselective at low loading of MITH.

  揭示了一种由2-吗啉基异冰片烷-10-硫醇（MITH）催化制备丙炔醇的方法，该方法包括在R3ZnR4和MITH的存在下，将R1CHO与R2CCH反应，其中R1、R2、R3和R4中的每一个，独立地，可以是可选取代的烷基、烯基、环烷基、环烯基、烷基硅基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、芳氧基或杂芳基。该方法可以在MITH的低负载下提供具有良好对映选择性的对映富集的丙炔醇。