(E)-dimethyl 2-(1,3-bis(3-fluorophenyl)allyl)malonate | 1607820-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(1,3-bis(3-fluorophenyl)allyl)malonate
• CAS: 1607820-05-2
• 化学式: C₂₀H₁₈F₂O₄
• 分子量: 360.357
• InChiKey: FTAVLFVIZPPZAW-FVNWOWOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 diethylzinc 、 三乙胺 、 C₅₆H₅₀O₂P₂Si 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-dimethyl 2-(1,3-bis(3-fluorophenyl)allyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  SPOSiPs：一类基于SPOSiOL的二膦配体的开发与应用

  摘要：

  在这里，我们报告了一类新型螺硅环基二膦配体（SPOSiPs）的开发和应用。这种类型的二膦配体可以从对映体纯螺联苯恶硅二醇（SPOSiOL）开始，通过两步高效制备。根据SPOSiP及其PdCl 2配合物的结构分析，SPOSiPs具有柔性手性口袋，并具有刚性构型、大二面角、长P-P距离和大P-M-P咬合角。复合物。 SPOSiPs在不对称催化方面的潜力也已被初步揭示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02784

文献信息

• Highly Enantioselective Alkylation of Allyl Acetates Using Tartrate-Derived Bioxazoline Ligands
  作者：Samydurai Jayakumar、Muthuraj Prakash、Kaluvu Balaraman、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1002/ejoc.201301208

  日期：2014.1

  Tartrate-derived bioxazoline ligands, which form a five-membered chelate ring with metals, were evaluated for use in the asymmetric allylic alkylation (AAA) reactions of various symmetrical and unsymmetrical allyl acetates. Excellent enantioselectivities were achieved by using both symmetrical and unsymmetrical allyl acetates.

  酒石酸盐衍生的生物恶唑啉配体与金属形成五元螯合环，被评估用于各种对称和不对称乙酸烯丙酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应。通过使用对称和不对称的乙酸烯丙酯均实现了优异的对映选择性。
• Catalytic activity of chiral chelating <i>N</i>-heterocyclic carbene palladium complexes towards asymmetric allylic alkylation
  作者：Liangru Yang、Yunfei Li、Pu Mao、Jinwei Yuan、Yongmei Xiao

  DOI：10.1080/10426507.2018.1546177

  日期：2019.8.3

  Abstract The catalytic activity of a series of chiral heteroaryl coordinated chelating N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes towards asymmetric allylic alkylation (AAA) were presented here. The effects of different N-substituents, NHC backbones and chelate rings on the catalytic activity and the enantioselectivity of the alkylation of (E)-1,3-diarylallyl acetates with dialkyl malonate were

  摘要 本文介绍了一系列手性杂芳基配位螯合 N-杂环卡宾 (NHC) 钯配合物对不对称烯丙基烷基化 (AAA) 的催化活性。研究了不同N-取代基、NHC主链和螯合环对(E)-1,3-二芳基烯丙酯乙酸酯与丙二酸二烷基酯烷基化的催化活性和对映选择性的影响。结果表明，在优化条件下，带有吡啶基配位五元螯合环的配合物3a、3b和3i表现出较高的催化活性和手性诱导效率。以高收率和中等ee值获得相应的烷基化产物。此外，发现(E)-1,3-二芳基烯丙基乙酸酯的取代基和亲核试剂的类型也影响结果。