[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 163854-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 163854-66-8
• 化学式: C₃₄H₄₆O₆Si
• 分子量: 578.821
• InChiKey: XPIFZBIYIQSYOJ-RGPGAZMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 [(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到Diisopropyl-phosphoramidous acid 2-cyano-ethyl ester (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbonucleotoids and carbopeptoids: New carbohydrate oligomers

  摘要：

  Carbonucleotoids (phosphate-bond linked carbohydrates) and carbopeptoids (peptide bond linked carbohydrates) are proposed as new oligosaccharide ligands. The ready access to these analogues is demonstrated by the facile synthesis of the tetrameric carbonucleotoid 1.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00121-r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-methyl 3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Carbonucleotoids and carbopeptoids: New carbohydrate oligomers

  摘要：

  Carbonucleotoids (phosphate-bond linked carbohydrates) and carbopeptoids (peptide bond linked carbohydrates) are proposed as new oligosaccharide ligands. The ready access to these analogues is demonstrated by the facile synthesis of the tetrameric carbonucleotoid 1.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00121-r

文献信息

• [EN] 2-AZETIDINONES AS ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DE 2-AZETIDINONES UTILISES COMME AGENTS POUR LUTTER CONTRE UNE HYPERCHOLESTEROLEMIE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044256A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The instant invention provides novel cholesterol absorption inhibitors of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating and preventing atherosclerosis and atherosclerotic disease events.

  本发明提供了I式胆固醇吸收抑制剂及其药学上可接受的盐和酯的新颖化合物。这些化合物可用于降低血浆胆固醇水平，特别是低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗和预防动脉硬化和动脉粥样硬化疾病事件。
• Carbonucleotoids and carbopeptoids: New carbohydrate oligomers
  作者：K.C. Nicolaou、H. Flörke、M.G. Egan、T. Barth、V.A. Estevez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00121-r

  日期：1995.3

  Carbonucleotoids (phosphate-bond linked carbohydrates) and carbopeptoids (peptide bond linked carbohydrates) are proposed as new oligosaccharide ligands. The ready access to these analogues is demonstrated by the facile synthesis of the tetrameric carbonucleotoid 1.