3-苯基-1-丙胺盐酸盐 | 30684-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-1-丙胺盐酸盐
• 英文名称: 3-phenylpropylamine hydrochloride
• 英文别名: 3-phenylpropan-1-amine hydrochloride；3-phenyl-1-propylamine hydrochloride；3-phenylpropylazanium;chloride
• CAS: 30684-05-0
• 化学式: C₉H₁₄N*Cl
• 分子量: 171.67
• InChiKey: KLEBMSJOJMXVFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺盐酸盐 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Ethyl 1-(3-phenylpropyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Aldose Reductase Inhibitors. 1. 3-(Arylalkyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic Acids

  摘要：

  A series of 3-(arylalkyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acids (1) was prepared and tested for aldose reductase (AR) and aldehyde reductase (ALR) inhibitory activities. These compounds showed strong inhibitory activity against AR without significant inhibitory activity for ALR. The ratio of IC50(ALR)/IC50(AR) was > 1000 in some compouds. On the basis of pharmacological tests such as the recovery of reduced motor nerve conduction velocity and toxicological profile, 3-(3-nitrobenzyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acid (NZ-314) was selected as the candidate for clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm9508393
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以97%的产率得到3-苯基-1-丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  腈的液相加氢生成由Co（II）/ Zn（0）对促进的胺：无配体的催化方案。

  摘要：

  给定的报告介绍了一种用于生产催化活性钴颗粒的简单且用户友好的原位方法。该方法避免了对空气和湿气敏感的还原剂的使用以及无水共母盐的应用。因此，通过在反应容器中简单地组合各组分，可以容易地在开瓶条件下组装所述的催化体系。因此，不再需要在惰性气体气氛下在手套箱中进行反应高压釜的繁重的装料步骤。实际上，催化活性材料是用良性商品锌粉处理易得的Co（OAc）2·4 H2O而获得的。在腈非均相加氢成相应的伯胺的过程中测试了所得材料的催化性能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01544

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• [EN] DIHYDROQUINOLIZINONES AS ANTIVIRALS<br/>[FR] DIHYDROQUINOLIZINONES À UTILISER EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018154466A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Compounds, specifically hepatitis B virus and/or hepatitis D virus inhibitors, more specifically compounds that inhibit HBe antigen and HBs antigen in a subject, for the treatment of viral infections, and methods of preparing and using such compounds. Formula (I):

  化合物，具体来说是乙型肝炎病毒和/或丙型肝炎病毒抑制剂，更具体地说是抑制受试者体内HBe抗原和HBs抗原的化合物，用于治疗病毒感染，并且涉及制备和使用这类化合物的方法。化学式（I）:
• Cobalt pincer complexes for catalytic reduction of nitriles to primary amines
  作者：Jacob Schneekönig、Bianca Tannert、Helen Hornke、Matthias Beller、Kathrin Junge

  DOI：10.1039/c9cy00225a

  日期：——

  Various cobalt pincer type complexes 1–6 were applied for the catalytic hydrogenation of nitriles to amines. Among these, catalyst 4 is the most efficient, allowing the reduction of aromatic as well as aliphatic nitriles in moderate to excellent yields.

  各种钴夹钳型配合物1-6用于腈腈催化加氢成胺。在这些催化剂中，催化剂4是最有效的，可以中等至极好的收率还原芳族腈和脂族腈。
• Cobalt-Catalyzed and Lewis Acid-Assisted Nitrile Hydrogenation to Primary Amines: A Combined Effort
  作者：Kenan Tokmic、Bailey J. Jackson、Andrea Salazar、Toby J. Woods、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/jacs.7b07368

  日期：2017.9.27

  The selective hydrogenation of nitriles to primary amines using a bench-stable cobalt precatalyst under 4 atm of H2 is reported herein. The catalyst precursor was reduced in situ using NaHBEt3, and the resulting Lewis acid formed, BEt3, was found to be integral to the observed catalysis. Mechanistic insights gleaned from para-hydrogen induced polarization (PHIP) transfer NMR studies revealed that the

  本文报道了在 4 个大气压的 H 2 下使用实验室稳定的钴预催化剂将腈选择性氢化成伯胺。使用 NaHBEt 3 原位还原催化剂前体，并且发现所形成的路易斯酸 BEt 3 是观察到的催化作用的组成部分。从对氢诱导极化 (PHIP) 转移 NMR 研究中收集到的机理见解表明，腈的成对氢化是通过 Co(I/III) 氧化还原过程进行的。
• Direct Preparation of Amides from Amine Hydrochloride Salts and Orthoesters: A Synthetic and Mechanistic Perspective
  作者：Martin J. Di Grandi、Caitlin Bennett、Kristen Cagino、Arnold Muccini、Corey Suraci、Shahrokh Saba

  DOI：10.1080/00397911.2015.1096943

  日期：2015.11.17

  Abstract The conversion of a wide range of primary and secondary aliphatic and a few arylamine hydrochloride salts to their corresponding acetamides with trimethyl orthoacetate is described. Mechanistic studies using NMR and gas chromatography–mass spectrometry techniques indicate these reactions proceed via an O-methylimidate intermediate that undergoes in situ demethylation by chloride, affording

  摘要 描述了使用原乙酸三甲酯将范围广泛的伯、仲脂肪族盐和一些芳胺盐酸盐转化为相应的乙酰胺。使用 NMR 和气相色谱-质谱技术的机理研究表明，这些反应是通过 O-甲基亚氨酸酯中间体进行的，该中间体通过氯化物进行原位去甲基化，得到相应的乙酰胺。从合成上讲，该反应代表了一种实用的、高产率的方案，只需简单的后处理即可将胺盐酸盐快速转化为乙酰胺。图形概要