6-cyclohexylphenanthridine N-oxide | 16573-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-cyclohexylphenanthridine N-oxide
• 英文别名: 6-cyclohexylphenanthridine 5-oxide；6-Cyclohexylphenanthridin-N-oxid
• CAS: 16573-58-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: IXGSXZDZXSZXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲啶 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-cyclohexylphenanthridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导吡啶N-氧化物的C2烷基化

  摘要：

  已经开发了用于氧化吡啶N-氧化物的直接C 2烷基化的光氧化还原催化方法。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以在温和的条件下提供各种C 2-烷基化的吡啶N-氧化物的有效合成。机理研究与沿着反应途径产生自由基中间体是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02891

文献信息

• Decarboxylative C–H Alkylation of Heteroarene <i>N</i>-Oxides by Visible Light/Copper Catalysis
  作者：Duan-Yang Liu、Xu Liu、Yan Gao、Chao-Qun Wang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03382

  日期：2020.11.20

  This paper reports a highly site-selective alkylation of heteroarene N-oxides using hypervalent iodine(III) carboxylates to serve as an alkylating agent in the presence of a cheap copper catalyst under visible light conditions. This mild method proceeds at room temperature in an air atmosphere and can withstand various heteroarene N-oxides as well as various primary, secondary, and tertiary alkyl carboxylic

  本文报道了在可见光条件下廉价的铜催化剂存在下使用高价碘（III）羧酸盐作为烷基化剂的杂芳烃N-氧化物的高度位点选择性烷基化。这种温和的方法在室温下在空气气氛中进行，并且可以耐受各种杂芳烃N-氧化物以及各种伯，仲和叔烷基羧酸。它还提供了一种实用的方法，可以将市售原料快速转化为医学上相关的“类药物”分子。