N-benzyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-dibenzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 1038395-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-dibenzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1038395-52-6
• 化学式: C₄₀H₄₇NO₁₁
• 分子量: 717.813
• InChiKey: SCLZXAXTGMZJKG-HGXRBFGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  112.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl N-benzyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-dibenzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 双丙酮半乳糖 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-dibenzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 、 N-benzyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-dibenzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于预激活方案的恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖供体糖基化的立体选择性研究

  摘要：

  制备了各种2，3-恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖硫代糖苷，并在添加糖基受体之前通过BSM / Tf 2 O预活化方​​案在低温下作为糖基供体进行了研究。研究了一系列糖基化的立体化学结果。由于恶唑烷酮供体中的不同保护基，导致偶联反应的立体选择性不同。4,6-二-O-苄基-N-苄基-恶唑烷酮保护的硫糖苷供体1c进行了糖基化，具有一般的β-异头异构体选择性，并且立体选择性也可能受到糖基化条件的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.103