9-(naphthalen-1-ylethynyl)phenanthrene | 79926-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(naphthalen-1-ylethynyl)phenanthrene
• 英文别名: 1-naphthyl-(9-phenanthryl)acetylene；9-(2-naphthalen-1-ylethynyl)phenanthrene
• CAS: 79926-90-2
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: KCTRFFJGANQLTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  570.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(naphthalen-1-ylethynyl)phenanthrene 生成 9-((Z)-2-Naphthalen-1-yl-vinyl)-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  LISTVAN, V. N.;GONCHAR, G. V.;RUDENKO, E. S.;ONISHCHENKO, T. A.;STASYUK, +, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 8, 1711-1716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-phenanthrylmethyltriphenylphosphonium chloride 在 氢氧化钾 、 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 9-(naphthalen-1-ylethynyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Listvan, V. N.; Gonchar, G. V.; Rudenko, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1528 - 1533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polycyclic Arene-Fused Selenophenes via Site Selective Selenocyclization of Arylethynyl Substituted Polycyclic Arenes
  作者：Himadri S. Karmakar、Chandan Kumar、Neha Rani Kumar、Sarasija Das、Abhijeet R. Agrawal、Nani Gopal Ghosh、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00689

  日期：2021.9.17

  understand the site selectivity in the selenophene formation reaction. The HOMO coefficient on the carbon adjacent to carbon having arylalkyne substituent of the polycyclic arene correlates with the selenocyclization tendency of the substrate. The wavelength of absorption and emission and quantum yield of emission increase with increasing the number of fused benzene rings in the polycyclic unit (from naphthalene

  芳基乙炔基取代的多环芳烃使用硒粉在回流N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中，借助 NMP 中残留的水作为催化质子源，通过氧化还原中性过程合成芳烃稠合硒酚。这种硒环化的位点选择性性质产生反式-烯烃作为竞争产品，它取决于多环芳烃的 π 电子供体能力和与其相连的芳乙炔基的种类。进行 DFT 计算以了解硒酚形成反应中的位点选择性。与多环芳烃的芳炔取代基碳相邻的碳上的 HOMO 系数与底物的硒环化趋势相关。吸收和发射的波长和发射的量子产率随着多环单元（从萘到芘）中稠合苯环数量的增加而增加。