2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl isothiocyanate | 93173-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl isothiocyanate
• 英文别名: 2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylisothiocyanate
• CAS: 93173-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇S
• 分子量: 317.32
• InChiKey: LMSCNMDULUXICD-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl isothiocyanate 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(D-Ribosyl)-4-hydroxyhexahydropyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N-glycosides. V. 3-glycosyl-4-hydroxyhexahydropyrimidine-2-thiones and their acyclic glycosylthiourea precursors as stimulators of non-specific resistance to infection

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01148382
• 作为产物：
  描述：

  silver thiocyanate 、 四乙酰核糖 在 溴 作用下， 生成 2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Mineral Supported Facile Synthesis of Novel 4-Hydroxybenzoxazin-2-ThioneN-Nucleosides

  摘要：

  One-pot montmorillonite K-10 clay-supported reactions of substituted/unsubstituted salicylaldehyde and ribosyl/deoxyribosyl thioureas expeditiously yielded novel N-nucleosides, 4-hydroxy-3,4-dihydro-3-(beta-D-ribofuranosyl or beta-D-2'-deoxyribofuranosyl)-2 ''-benz[e]-1,3-oxazin-2-thione via cycloisomerization of aldehyde intermediate under solvent-free microwave irradiation conditions.

  DOI：

  10.1080/15257770802258042

文献信息

• A toolbox of diverse arginine N-glycosylated peptides and specific antibodies
  作者：Yanan Jiang、Zhaoxi Cheng、Si Chen、Linji Li、Weidong Zhang、Xiang Li、Honggang Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106267

  日期：2023.1

  modifications, atypical arginine N-glycosylation has drawn increasing interest due to its fundamental role in various cellular procedures and signaling pathways. The efficient synthesis of arginine N-glycosylated substrates, as well as the generation of specific antibodies, remains challenging. This work describes the efficient synthesis of diverse arginine N-glycosylated peptides, in a process termed

  在翻译后修饰中，非典型精氨酸N-糖基化因其在各种细胞程序和信号通路中的基本作用而引起越来越多的关注。精氨酸N-糖基化底物的有效合成以及特异性抗体的产生仍然具有挑战性。这项工作描述了多种精氨酸N的有效合成-糖基化肽，在称为银促进固相糖基化 (SGG) 的过程中。SSG 策略有两个关键特征：(i) 克级 S-烷基-异硫脲糖基供体的稳健合成促进了随后的 SSG 程序和 (ii) 同时引入侧链糖基序和精氨酸残基。值得注意的是，我们的发现与我们之前的结果相结合，提供了一个工具箱，其中包含多种S -烷基异硫脲糖基供体（葡萄糖、半乳糖、甘露糖、核糖、木糖、乳糖和麦芽糖）以及相应的 Arg N -糖基化肽。此外，我们的工具箱可帮助研究特定抗体并确定多种有效且精确的生化工具来探索精氨酸N-糖基化。
• A New Procedure for the Synthesis of Glycosyl Isothiocyanates
  作者：M. José Camarasa、Piedad Fernández-Resa、M. Teresa García-López、Federico G. De Las Heras、Paloma P. Méndez-Castrillón、Ana San Felix

  DOI：10.1055/s-1984-30885

  日期：——