(-)-(1S,2R,3R,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-3-exo-{(S)-hydroxy[(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol | 263405-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,2R,3R,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-3-exo-{(S)-hydroxy[(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R,5R,6R)-6-chloro-3-[(S)-[(1S,2R,6S,8S)-10,10-dimethyl-3,7,9,11-tetraoxa-4-azatricyclo[6.3.0.02,6]undec-4-en-5-yl]-hydroxymethyl]-5-phenylselanyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 263405-33-0
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₇Se
• 分子量: 516.837
• InChiKey: PUFNXCVBSZYZTC-UNEJFNPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 、 (-)-(1S,2R,3R,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-3-exo-{(S)-hydroxy[(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到(-)-(4S,4aR,5R,6R,7R,8S,8aR)-2,2-di(tert-butyl)-7-chloro-4-[(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-(phenylseleno)-5,8-epoxy-4H-1,3,2-benzodioxasiline
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基喹啉的不对称合成：7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮和3a,4a,7a,7b-四氢[1,3]二氧杂环戊二烯[4,5]呋喃[2, 3-d]异恶唑-3-甲醛衍生物

  摘要：

  (-)-(1S,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1] heptan-2-one ((-) -25) 和 (+)-(3aR,4aR,7aR,7bS)- ((+)-26) 和 (-)-(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-四氢-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo [4,5]furo[2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde ((-)-26) 用于 (-)-25 的烯醇锂和在 Mukaiyama 的条件下，它的三甲基甲硅烷基醚 (-)-31 (Scheme 2)。发现了高度非对映选择性缩合的协议，给出了四种可能的醛醇 (+)-27 ('anti')、(+)-28 ('syn)。29（“反”）。和 (-)-30 ('syn') 由 (-)-25 的双环烯醇锂和双环甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<193::aid-hlca193>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,3S,4R,5R,6R)-3-exo-{(S)-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy][(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(-)-(1S,2R,3R,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-3-exo-{(S)-hydroxy[(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基喹啉的不对称合成：7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮和3a,4a,7a,7b-四氢[1,3]二氧杂环戊二烯[4,5]呋喃[2, 3-d]异恶唑-3-甲醛衍生物

  摘要：

  (-)-(1S,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1] heptan-2-one ((-) -25) 和 (+)-(3aR,4aR,7aR,7bS)- ((+)-26) 和 (-)-(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-四氢-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo [4,5]furo[2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde ((-)-26) 用于 (-)-25 的烯醇锂和在 Mukaiyama 的条件下，它的三甲基甲硅烷基醚 (-)-31 (Scheme 2)。发现了高度非对映选择性缩合的协议，给出了四种可能的醛醇 (+)-27 ('anti')、(+)-28 ('syn)。29（“反”）。和 (-)-30 ('syn') 由 (-)-25 的双环烯醇锂和双环甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<193::aid-hlca193>3.0.co;2-i