methyl 3,4-O-benzylidene-α-D-fucopyranoside | 119905-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-benzylidene-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-methoxy-4-methyl-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 119905-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: NKUBORUOUZWUSH-XGXJAXBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-benzylidene-α-D-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 氢气 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、462.0 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  沙门氏菌血清群B的抗原决定簇。用作人工抗原的三糖苷的合成

  摘要：

  已经投入了大量的努力来合成与沙门氏菌血清群A，B和D的O-抗原有关的抗原决定簇。迄今为止，在O特异性链的二糖和高阶线性低聚糖半抗原的合成中出现了一些报告V。另外，我们最近报道了沙门氏菌血清群A和D的两支三糖半抗原的合成，这些半抗原适当地衍生化以允许共价结合到蛋白质，细胞表面和免疫吸收支持物上。可以预期，该三糖序列，即aD-Gal-（1 + 2）-[3,6-二脱氧-cu-Dhexopyranosyl-（1 + 3）]-cy_D-M an将与显性3,6-二脱氧己糖在沙门氏菌血清学中的作用，由于吡喃糖基取代基在邻位氧原子（O-2和O-3）9Jo处具有相当高的构象刚度。现在，我们报告了与沙门氏菌血清群B的0抗原决定簇相对应的支链三糖结构的合成。此研究程序中合成的化合物很有意义，因为它们可用于推断O抗原构象9Jo的模型，协助从体细胞融合实验中选择杂交骨髓瘤抗体”，并研究沙门氏菌抗原与单克隆抗体的相互

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85211-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 alpha-d-吡喃半乳糖苷甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3,4-O-benzylidene-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Relative Configuration of the Sugar Part of a Marine Toxin Polycavernoside-A

  摘要：

  本文描述了从l-岩借糖和d-木糖出发构建红藻Polycavernosa tsudai中分离出的毒性成分之一多腔糖苷-A的糖部分，以阐明相对立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.191

文献信息

• WEIGEL, THERESA M.;LIU, HUNG-WEN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4221-4224
  作者：WEIGEL, THERESA M.、LIU, HUNG-WEN

  DOI：——

  日期：——