(2R,3S,4S)-3-acetoxy-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-4-isopropoxyflavan | 478796-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-acetoxy-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-4-isopropoxyflavan
• CAS: 478796-18-8
• 化学式: C₄₈H₄₆O₈
• 分子量: 750.888
• InChiKey: AEMBYBNBYMOQLV-RADJIOMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.53
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 、 (2R,3S,4S)-3-acetoxy-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-4-isopropoxyflavan 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到[4,8]-2,3-trans-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-3-O-acetyl-bi-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Procyanidin B3 and Its Anti-inflammatory Activity. The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin Electrophile in the Yb(OTf)₃-Catalyzed Condensation with Catechin Nucleophile

  摘要：

  Yb(OTf)(3)-catalyzed equimolar condensation of the benzylated catechin with various 4-alkoxy catechin derivatives was studied. In particular, the reaction using 4-(2 ''-ethoxyethoxy)flavan derivative gave good yield with excellent stereoselectivity. The condensed product was successfully converted to procyanidin B3 (1). The anti-inflammatory effect of procyanidin B3 (1) on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced inflammation of mouse ears was examined. The anti-inflammatory activity of 1 was stronger than that of indomethacin and glycyrrhetinic acid, the normally used anti-inflammatory agents.

  DOI：

  10.1021/jo1009382
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S,4S)-3-acetoxy-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-4-isopropoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  原花青素的合成研究。第2部分：原花青素B3的立体选择性克级合成

  摘要：

  描述了花青素-B3（一种儿茶素缩合二聚体）的立体选择性合成。在路易斯酸的存在下，苄基儿茶素与各种4 - O-烷基化的flavan-3,4-二醇衍生物作为亲电试剂的缩合导致被保护的原花青素-B3及其非对映异构体。特别地，在TMSOTf存在下，使用（2 R，3 S，4 S）-3-乙酰氧基-5,7,3'，4'-四苄氧基-4-（2“-乙氧基乙氧基）黄酮作为亲电试剂的反应在-78℃下，得到具有高立体选择性和优良分离产率的八-O-苄基化花青素-B3。此外，我们成功地完成了保护性原花青素B3的立体选择性克级合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00936-5

文献信息

• Synthesis of Procyanidin B1, B2, and B4 and Their Anti-Inflammatory Activity: The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin and/or Epicatechin Electrophiles for Condensation
  作者：M. Katoh、Y. Oizumi、Y. Mohri、M. Hirota、H. Makabe

  DOI：10.2174/157017812800233697

  日期：2012.4.24

  Procyanidin B1, B2, and B3 were synthesized based on a Yb(OTf)3 catalyzed equimolar condensation using methoxy and/or 4-(2”-ethoxyethoxy)drivatives as electrophiles. The anti-inflammatory effect of synthetic procyanidin B1, B2, and B4 on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced inflammation of mouse ears was examined. Procyanidin B1, B2, B 4 suppressed TPA-induced inflammation of mouse ears by 48%, 34%, and 29%, respectively, at a dose of 200 μg. Their activities are stronger than those of indomethacin and glycyrrhetinic acid, the normally used antiinflammatory agent.

  在 Yb(OTf)3 催化下，以甲氧基和/或 4-(2"-乙氧基乙氧基)二元醇为亲电体进行等摩尔缩合，合成了原花青素 B1、B2 和 B3。研究了合成原花青素 B1、B2 和 B4 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。在 200 μg 剂量下，原花青素 B1、B2 和 B4 对 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 48%、34% 和 29%。它们的活性强于吲哚美辛和甘草次酸（通常使用的抗炎药）。