ethyl (E)-3-(2-amino-4-methoxyphenyl)acrylate | 100390-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-amino-4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-amino-4-methoxyphenyl)acrylate；2-amino-4-methoxy-trans-cinnamic acid ethyl ester；2-Amino-4-methoxy-trans-zimtsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(2-amino-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 100390-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: HIBYANVDARFRIA-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 ethyl (E)-3-(2-amino-4-methoxyphenyl)acrylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以34%的产率得到7-methoxy-3-trifluoromethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过原位官能化肉桂酸酯的自由基三氟甲基化反应制备 3-三氟甲基化香豆素和喹诺酮

  摘要：

  开发了一种邻羟基肉桂酸酯的三氟甲基化方法，以实现 3-三氟甲基化香豆素的区域选择性合成。该反应采用 Togni 试剂作为 CF3 源，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性。这种铜介导的方法的范围进一步扩展到从邻氨基肉桂衍生物开始合成 3-三氟甲基化喹诺酮。有趣的是，进一步开发了从水杨醛开始的 3-三氟甲基化香豆素的连续一锅合成。探索了这种级联反应的机制，发现自由基途径与所得结果一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601181
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(2-amino-4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过原位官能化肉桂酸酯的自由基三氟甲基化反应制备 3-三氟甲基化香豆素和喹诺酮

  摘要：

  开发了一种邻羟基肉桂酸酯的三氟甲基化方法，以实现 3-三氟甲基化香豆素的区域选择性合成。该反应采用 Togni 试剂作为 CF3 源，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性。这种铜介导的方法的范围进一步扩展到从邻氨基肉桂衍生物开始合成 3-三氟甲基化喹诺酮。有趣的是，进一步开发了从水杨醛开始的 3-三氟甲基化香豆素的连续一锅合成。探索了这种级联反应的机制，发现自由基途径与所得结果一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601181

文献信息

• BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US20160368906A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present disclosure provides bicyclic heterocyclic derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly as bromodomain inhibitors; (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L 1 , L 2 , Cy 1 , Cy 2 , X, n, and dotted line have the same meaning given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable stereoisomers thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorders, in particular their use in diseases or disorders associated as bromodomain inhibitors. The present disclosure also provides preparation of compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of bicyclic heterocyclic derivatives of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient.

  本公开提供了公式（I）的双环杂环衍生物，可能在治疗上有用，更具体地作为溴结构域抑制剂；（I）中，R1、R2、R3、R4、L1、L2、Cy1、Cy2、X、n和虚线具有规范中给定的相同含义，以及其在治疗和预防疾病或疾病中有用，特别是在与溴结构域抑制剂相关的疾病或疾病中的使用。本公开还提供了制备化合物和包括至少一种公式（I）的双环杂环衍生物的药物配方，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160264518A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶抑制剂，特别是HDAC8，用于治疗癌症和其他疾病和疾病，以及所述抑制剂的合成和应用。
• Alpha-cinnamide compounds and compositions as HDAC8 inhibitors
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10266487B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶（尤其是 HDAC8）的抑制剂，可用于治疗癌症及其他疾病和失调，还涉及上述抑制剂的合成和应用。
• US9745253B2
  申请人：——

  公开号：US9745253B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• [EN] ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ALPHA-CINNAMIDE ET COMPOSITIONS COMME INHIBITEURS DE HDAC8
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016149099A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.