3-Benzyl-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one | 1352945-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1352945-80-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: MTKONUFVKBHTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl-3-3-benzyl-3-(-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-6-chloro-2-oxoindolin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能双-路易斯-酸/双-三唑鎓催化剂，用于在马来酰亚胺上立体选择性地加成1,2-辛二酮1,4

  摘要：

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201814453
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 苯甲醇 在 0.5 wt% silver nanoparticles supported on Mg₄Al layered double hydroxide 作用下， 以 正十六烷 、 均三甲苯 为溶剂， 以74 %的产率得到3-Benzyl-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [Mg4Al-LDH] 上的银负载纳米粒子作为腈、羟吲哚和其他羧酸衍生物与醇的 α-烷基化的高效催化剂

  摘要：

  醇被用作易于使用且安全的C-烷基化剂，通过[Mg 4 Al-LDH]负载的银纳米粒子催化剂介导的借氢策略来生产α-官能化的腈或羟吲哚和2-喹啉酮。合适的基本 LDH 支持与均匀分布的银金属中心的组合是该协议成功的关键要素。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300818

文献信息

• Asymmetric hydroxyamination of oxindoles catalyzed by chiral bifunctional tertiary aminethiourea: construction of 3-amino-2-oxindoles with quaternary stereocenters
  作者：Li-Na Jia、Jun Huang、Lin Peng、Liang-Liang Wang、Jian-Fei Bai、Fang Tian、Guang-Yun He、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c1ob06413d

  日期：——

  Chiral bifunctional tertiary amine thiourea was applied to catalyze the asymmetric hydroxyamination of 3-subsituted oxindoles with nitrosobenzene to construct 3-amino-2-oxindoles with quaternary stereocenters in good yields (up to 91%) and enantioselectivities (up to 90% ee).

  应用手性双功能叔胺硫脲催化 3-取代吲哚与亚硝基苯的不对称羟基化反应，以良好的产率（高达 91%）和对映选择性（高达 90% ee）构建出具有四元立体中心的 3-氨基-2-吲哚。
• Diastereodivergent Catalytic Asymmetric Michael Addition of 2-Oxindoles to α,β-Unsaturated Ketones by Chiral Diamine Catalysts
  作者：Yuan Wei、Shigang Wen、Zunwu Liu、Xinxin Wu、Bubing Zeng、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01149

  日期：2015.6.5

  catalytic asymmetric Michael addition of 2-oxindoles to α,β-unsaturated ketones has been successfully developed with two complementary chiral diamine catalysts, affording chiral 3,3-disubstituted oxindoles with two adjacent chiral centers. Diastereodivergence has been realized through modifying substrates and utilizing different catalysts. Either anti-or syn-configured products possessing vicinal quaternary

  用两种互补的手性二胺催化剂已成功开发了2-氧吲哚向α，β-不饱和酮的非对映异构催化2-迈克尔的迈克尔不对称加成反应，提供了具有两个相邻手性中心的手性3,3-二取代的羟吲哚。通过修饰底物并利用不同的催化剂已经实现了非对映异构。无论是反-或顺-构型的产品拥有邻季和第三分别具有高对映选择性产生手性中心。
• Remote Construction of Chiral Vicinal Tertiary and Quaternary Centers by Catalytic Asymmetric 1,6‐Conjugate Addition of Prochiral Carbon Nucleophiles to Cyclic Dienones
  作者：Yuan Wei、Zunwu Liu、Xinxin Wu、Jie Fei、Xiaodong Gu、Xiaoqian Yuan、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/chem.201503530

  日期：2015.12.21

  An unprecedented remote construction of chiral vicinal tertiary and quaternary centers by a catalytic asymmetric 1,6‐conjugate addition of prochiral carbon nucleophiles to cyclic dienones has been developed. Both 5H‐oxazol‐4‐ones and 2‐oxindoles were found to be very efficient carbon nucleophiles in this reaction at a remote position, giving products with excellent enantio‐ and diastereoselectivities

  通过将前手性碳亲核试剂催化不对称1,6-共轭加成到环状二烯酮上，已开发出前所未有的远程手性邻三级和四级中心结构。发现5 H-恶唑-4-酮和2-羟吲哚在该反应中都是非常有效的碳亲核试剂，使产物具有优异的对映异构和非对映异构选择性（ee高达99％  ee，dr> 19：1 dr 5 H-恶唑-4-和2-吲哚类化合物的ee最高为97％  ee和> 19：1 dr）。