tert-butyl 3-benzyl-6-chloro-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1207340-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-benzyl-6-chloro-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1207340-18-8
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₃
• 分子量: 357.837
• InChiKey: SIHDRZBRCJUVEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-benzyl-6-chloro-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 zinc perchlorate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-ethyl 2-acetoxy-2-((R)-3-benzyl-6-chloro-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-Oxindoles与聚合乙醛酸乙酯的金鸡纳生物碱催化对映选择性直接羟醛反应

  摘要：

  提出了N -Boc-羟吲哚向聚合乙醛酸乙酯的第一次对映选择性直接羟醛加成。该反应通过使用低至0.1 mol％（DHQ）2 PHAL的方法进行，并获得带有相邻仲醇和季立体中心的α-羟基羧酸酯衍生物，且非对映和对映体控制水平较高。聚合形式的乙醛酸乙酯的使用代表了合成应用的重要优势，并允许我们直接安装C 2单元，准备将其转化为有用的结构单元。由锌（CLO催化进一步的一锅煮保护/去保护序列4）2 ⋅6ħ 2O通过寄生醇催化的逆向醇醛缩合反应保留了α-羟基羧酸盐不受消旋作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100499
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl 3-benzyl-6-chloro-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能双-路易斯-酸/双-三唑鎓催化剂，用于在马来酰亚胺上立体选择性地加成1,2-辛二酮1,4

  摘要：

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201814453

文献信息

• PyBroP-mediated nucleophilic addition of oxindoles with pyridine N-oxides to access 3-pyridyl-3,3-disubstituted oxindoles
  作者：Fuzhong Han、Wenjia Xiao、Lina Jia、Xiangping Hu

  DOI：10.1039/d3nj04907h

  日期：——

  A sustainable and efficient strategy for the synthesis of 3-pyridyl-3,3-disubstituted oxindole derivatives has been achieved via PyBroP (bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate) promoted nucleophilic addition reaction of oxindoles with pyridine N-oxides. The approach worked well under relatively mild conditions. The protocol features a broad substrate scope and good functional group tolerance

  通过PyBroP（溴三吡咯烷膦）实现了可持续、高效的 3-吡啶基-3,3-二取代羟吲哚衍生物合成策略六氟磷酸盐）促进了羟吲哚与吡啶 N-氧化物的亲核加成反应。该方法在相对温和的条件下效果很好。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并提供中等至优异（52-95%）产率的产品。
• Mouri, Shinsuke; Chen, Zhihua; Mitsunuma, Harunobu, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1255 - 1257
  作者：Mouri, Shinsuke、Chen, Zhihua、Mitsunuma, Harunobu、Furutachi, Makoto、Matsunaga, Shigeki、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——