3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-methylolcatechin | 89385-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-methylolcatechin
• 英文别名: [(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]methanol
• CAS: 89385-42-2
• 化学式: C₅₁H₄₆O₇
• 分子量: 770.922
• InChiKey: NXNJOEFXYLAJJO-LOYCUKJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-methylolcatechin 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以98%的产率得到bis(3,5,7,3',4'-Penta-O-benzyl-8-catechinyl)methane
  参考文献：
  名称：

  C8-羟甲基儿茶素衍生物的自偶联合成双黄烷醇型天然产物及其类似物

  摘要：

  抽象的 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610707
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-formylcatechin 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-methylolcatechin
  参考文献：
  名称：

  C8-羟甲基儿茶素衍生物的自偶联合成双黄烷醇型天然产物及其类似物

  摘要：

  抽象的 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610707

文献信息

• Hydroxylation of Ring A of Flavan-3-ols: Influence of the Ring A Substitution Pattern on the Oxidative Rearrangement of 6-Hydroxyflavan-3-ols
  作者：Paul-Henri Ducrot、François-Didier Boyer、Josiane Beauhaire、Marie Martin

  DOI：10.1055/s-2006-950224

  日期：——

  procedure for the oxidation of catechin derivatives is described, leading to the introduction of a new hydroxyl group at C-6. This procedure has been used for the synthesis of a number of 6-hydroxy flavan-3-ols, including elephantorrhizol, a natural flavan-3-ol exhibiting a fully substituted A ring. The substitution at C-8, albeit of poor influence on the course of this oxidation reaction, has been

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。
• BALLENEGGER, M. E.;RIMBAULT, C. G.;ALBERT, A. I.;WEITH, A. J.;COURBAT, P.+
  作者：BALLENEGGER, M. E.、RIMBAULT, C. G.、ALBERT, A. I.、WEITH, A. J.、COURBAT, P.+

  DOI：——

  日期：——