2-(6-Hydroxymethyl-cyclohex-2-enyl)-propan-2-ol | 69805-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(6-Hydroxymethyl-cyclohex-2-enyl)-propan-2-ol
• 英文别名: 2-[6-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 69805-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IIYFZQQKVBQPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Hydroxymethyl-cyclohex-2-enyl)-propan-2-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以3.22 g的产率得到(3aR*,7aS*)-3,3-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydroisobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  环烯炔自由基环化过程的显着控制：(±)-甲酸甲酯、(±)-7β-羟基卡脲酸甲酯和(±)-7-氧代卡脲酸甲酯的全合成和(±)-赤霉素A12的正式合成合成前体

  摘要：

  (+/-)-甲基异戊二烯酸酯 (13b)、(+/-)-甲基 7β-羟基kaurenoate (14b) 和 (+/-)-甲基 7-氧代卡脲酸酯 (14d) 的全合成和 (+ /-)-赤霉素 A(12) (15) 已通过常见的合成前体 (3aR,7aR)-3,3-二甲基-7a-(2-丙炔基)-3a,4,7,7a-四氢异苯并呋喃酮完成(16). 衍生自 16 的单环烯炔 25 的高烯丙基-高烯丙基自由基重排反应分两步得到双环 [2.2.2] 辛烷化合物 26，将其转化为 (+/-)-甲基异戊二烯酸甲酯 (13b)。相比之下，双环烯炔 16 的自由基环化得到三环内酯 19，导致 (+/-)-甲基 7β-羟基kaurenoate (14b) 和 (+/-)-methyl 7-oxokaurenoate (14d)。14d 向内酯 20 的转化是在溴化条件下一步完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0035506
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3,5-hexadien-2-ol 、 烯丙醇 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUSEJNOV M. M.; VELIEV M. G.; MAMEDOV S. A., ISSLED. V OBL. SINTEZA POLIMER. I MONOMERN. PRODUKTOV. BAKU, 1977, 3-6

  摘要：

  DOI：