ethyl 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-mannopyranoside | 146457-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-mannopyranoside
• CAS: 146457-72-9
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₃NO₈
• 分子量: 436.674
• InChiKey: LOIBBCRDLBGWBA-ROHXPCBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-[(1R,2R,4S,5S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-ethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl]-2,2,2-trichloroacetamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-mannopyranoside 、 ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的2-氨基-2-脱氧合成d从4- -hexopyranosides ö -trichloroacetimidyl- d由[3,3] -sigmatropic重排-己-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧糖，d -mannosamine和d -altrosamine衍生物连同合成d -idosamine和d -talosamine那些从2-脱氧-2- trichloroacetamido -己-3-烯吡喃糖苷。该关键中间体是通过4 - O-三氯乙二酰亚胺-己-2-烯吡喃糖苷的区域和立体选择性[3,3]-σ重排而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60858-4