(1R,2S,6R,7R,9S)-(-)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<1-oxo-3-methylene-4-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>tridecan-11-one | 144828-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,6R,7R,9S)-(-)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<1-oxo-3-methylene-4-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>tridecan-11-one
• CAS: 144828-50-2
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₇Si₂
• 分子量: 665.974
• InChiKey: FTQGIRAKCPRNCG-LFGIYECSSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7R,9S)-(-)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<1-oxo-3-methylene-4-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>tridecan-11-one 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(-)-4-<(4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-<(2R)-2-hydroxy-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl>-1,3-dioxan-4-yl>-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  C环修饰的塞斯班酰亚胺类似物的合成

  摘要：

  D-（+）-木糖已通过三环醛4作为中心中间体被转化为（+）-倍半酰亚胺A的C环修饰类似物。合成策略涉及使用TiCl 3（OiPr）作为高效亲电催化剂，将4与适当的烯丙基锡烷（作为C环前体）进行缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80499-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7R,9S)-(-)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<(1S)-1-hydroxy-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>tridecan-11-one 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(1R,2S,6R,7R,9S)-(-)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<1-oxo-3-methylene-4-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>tridecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  C环修饰的塞斯班酰亚胺类似物的合成

  摘要：

  D-（+）-木糖已通过三环醛4作为中心中间体被转化为（+）-倍半酰亚胺A的C环修饰类似物。合成策略涉及使用TiCl 3（OiPr）作为高效亲电催化剂，将4与适当的烯丙基锡烷（作为C环前体）进行缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80499-3