7-bromo-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid | 923715-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Brom-2-methyl-chinolin-4-carbonsaeure；7-bromo-2-methylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 923715-61-1
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• mdl: MFCD08444736
• 分子量: 266.094
• InChiKey: CCSVETPERRNKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid 、 methyl 2,2-dimethyl-3-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yloxy)propanoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到7-(6-(3-methoxy-2,2-dimethyl-3-oxopropoxy)pyridin-3-yl)-2-methylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  本发明涉及一种新型杂环化合物，作为二酰基甘油脂酰基转移酶（“DGAT”）抑制剂，包括所述杂环化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或与肥胖相关的疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损。本发明的一个示例化合物如下所示：式（I）。

  公开号：

  WO2010107765A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3-溴苯基)-2-(肟基)乙酰胺 、 丙酮 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-bromo-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid 、 7-bromo-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在取代喹啉-4-羧酸的合成中利用溶解度差异实现区域控制

  摘要：

  描述了一种用于区域控制合成取代喹啉-4-羧酸的实用方法。产品喹啉区域异构体之间的溶解度差异使其易于分离，从而避免了任何具有挑战性的色谱纯化，并允许通过三个步骤从市售苯胺中获得高度取代的喹啉化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561395

文献信息

• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015091428A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，包括含有该类化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，还涉及在制备该类化合物中有用的中间体化合物。
• BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Zhou Gang

  公开号：US20110319403A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as diacylglycerol acyltransferase (“DGAT”) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the invention is shown below: formula (I).

  本发明涉及一种新型杂环化合物，作为二酰基甘油酰基转移酶（“DGAT”）抑制剂，制备包含该杂环化合物的制药组合物，并用于治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或肥胖相关疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损。该发明的一种示例化合物如下：式（I）。
• Bicyclic compounds as inhibitors of diacylglycerol acyltransferase
  申请人：Zhou Gang

  公开号：US08637507B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as diacylglycerol acyltransferase (“DGAT”) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the invention is shown below: formula (I).

  本发明涉及新型杂环化合物作为二酰基甘油酰基转移酶（“DGAT”）抑制剂，包含这些杂环化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或肥胖相关疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损。本发明的一种说明性化合物如下所示：式（I）。
• Discovery of novel quinoline carboxylic acid series as DGAT1 inhibitors
  作者：Gang Zhou、Pauline C. Ting、Grant Wishart、Nicolas Zorn、Robert G. Aslanian、Mingxiang Lin、Michelle Smith、Scott S. Walker、John Cook、Margaret Van Heek、Jean Lachowicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.028

  日期：2014.4

  Herein we report the design and synthesis of a series of novel bicyclic DGAT1 inhibitors with a carboxylic acid moiety. The optimization of the initial lead compound 7 based on in vitro and in vivo activity led to the discovery of potent indoline and quinoline classes of DGAT1 inhibitors. The structure-activity relationship studies of these novel series of bicyclic carboxylic acid derivatives as DGAT1 inhibitors are described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3083598A1

  公开（公告）日：2016-10-26