3-amino-5-methyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-one | 150617-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-methyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-amino-5-methyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one
• CAS: 150617-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: XKAQUJGYHXDKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-methyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-one 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-azido-5-methyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fused quinoline heterocycles VIII. Synthesis of polyfunctionally substituted pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-ones

  摘要：

  2,4-二氯喹啉-3-甲腈（1）与 4-甲基哌啶反应生成 2-氯-4-(4-甲基哌啶-1-基)喹啉-3-甲腈（2）。2 的酸性水解得到相应的 2-喹啉酮 3，在 DMF 中进行 N-烷基化，生成 1-甲基、-乙基和-苯乙酰基喹啉酮 6a-c。将 6a-c 与肼水合物融合可得到 3-氨基吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮 8a-c。8a,b 重氮化后与叠氮化钠反应，可得到新型 3-叠氮吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮 9a,b。

  DOI：

  10.3184/030823408x392198
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-1-methyl-4-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-oxoquinoline-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到3-amino-5-methyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fused quinoline heterocycles VIII. Synthesis of polyfunctionally substituted pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-ones

  摘要：

  2,4-二氯喹啉-3-甲腈（1）与 4-甲基哌啶反应生成 2-氯-4-(4-甲基哌啶-1-基)喹啉-3-甲腈（2）。2 的酸性水解得到相应的 2-喹啉酮 3，在 DMF 中进行 N-烷基化，生成 1-甲基、-乙基和-苯乙酰基喹啉酮 6a-c。将 6a-c 与肼水合物融合可得到 3-氨基吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮 8a-c。8a,b 重氮化后与叠氮化钠反应，可得到新型 3-叠氮吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮 9a,b。

  DOI：

  10.3184/030823408x392198

文献信息

• Fused quinoline heterocycles VIII. Synthesis of polyfunctionally substituted pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-ones
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer、Saeed M. Refaey、Kamal Usef Sadek、Afaf Mohamed Abdel Hameed、Mohamed Ashry Ibrahim、Anamik Shah

  DOI：10.3184/030823408x392198

  日期：2008.12

  Reaction of 2,4-dichloroquinoline-3-carbonitrile (1) with 4-methylpiperidine gave 2-chloro-4-(4-methylpiperidin-1-yl)quinoline-3-carbonitrile (2). Acid hydrolysis of 2 afforded the corresponding 2-quinolinones 3, which were N-alkylated in DMF to form the 1-methyl, -ethyl and -phenacyl quinolinones 6a–c. Fusion of 6a–c with hydrazine hydrate gave the 3-aminopyrazolo[4,3-c]quinolin-4-ones 8a–c. Diazotisation of 8a,b followed by reaction with sodium azide afforded the novel 3-azidopyrazolo[4,3-c]quinolin-4-ones 9a,b.

  2,4-二氯喹啉-3-甲腈（1）与 4-甲基哌啶反应生成 2-氯-4-(4-甲基哌啶-1-基)喹啉-3-甲腈（2）。2 的酸性水解得到相应的 2-喹啉酮 3，在 DMF 中进行 N-烷基化，生成 1-甲基、-乙基和-苯乙酰基喹啉酮 6a-c。将 6a-c 与肼水合物融合可得到 3-氨基吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮 8a-c。8a,b 重氮化后与叠氮化钠反应，可得到新型 3-叠氮吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮 9a,b。